158021-47-7 α-半乳糖神经酰胺

中文名称: α-半乳糖神经酰胺
英文名称: KRN7000
CAS号
分子式: C₅₀H₉₉NO₉
分子量: 858.32
类别: 化学纯糖及糖衍生物
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: α-半乳糖神经酰胺
英文名: KRN7000
CAS号: 158021-47-7
分子式: C50H99NO9
分子量: 858.32
中文别名: 半乳糖神经酰胺; ALPHA-D-半乳糖神经酰胺; (2S,3S,4R)-1-O-(α-D-吡喃半乳糖基)-2-(N-二十六烷酰胺)-1,3,4-十八烷三醇; N-((2S,3S,4R)-3,4-二羟基-1-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)十八烷-2-基)二十六酰胺; (2S,3S,4R)-1-O-(α-D-吡喃半乳糖基)-2-(N-二十六烷酸酰胺)-1,3,4-十八烷三醇
英文别名: α-GalCer; Alpha-Galactosylceramide; (2S,3S,4R)-1-O-(α-D-Galactopyranosyl)-N-hexacosanoyl-2-amino-1,3,4-octadecanetriol; α-GALACTOSYLCERAMIDE; N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-Galactopyranosyloxy)Methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]hexacosanamide; 1-O-(alpha-D-galactosyl)-N-hexacosanoylphytosphingosine; Hexacosanamide, N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-; Krn 7000; Galalpha-Cer(t18:0/26:0); AGL-582

物化属性

LogP: 15.96
PSA: 168.94 Å²
XLogP3-AA: 16
储存条件: -20°C;避免加热
外观: 白色至类白色固体或粉末至晶体，部分呈浅棕色
密度: 1.0±0.1 g/cm³
折射率: 1.512
沸点: 939.8±65.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 微溶于吡啶（加热）
熔点: 190 °C
稳定性: 吸湿性
蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 12.92±0.70 (Predicted)
闪点: 522.2±34.3 °C

安全信息

安全说明

干冰运输。危险性质：非危险化学品。未被归类为GHS危险物质。德国WGK等级3，海关编码2940.00.6000，存储类别11 - 可燃固体。

生产及用途

用途与制备

主要用于实验室有机合成中和化工医药研发过程中，在小鼠的传染性和自身免疫性疾病中显示出免疫学作用。作为α-Galactosylceramide（α-GalCer），是一种合成的糖脂，具有抗肿瘤和免疫刺激作用，是非常有效的NKT细胞激动剂，可与CD1d有效结合，其复合物可与NKT细胞的T细胞抗原受体结合。体外研究显示其激活的Vα24+NKT细胞培养上清液对黑色素瘤细胞有抗增殖活性，主要由IFN-γ释放引起；体内研究表明其可预防小鼠原发性肿瘤形成及B16黑色素瘤转移，且被认为是一种非特异性免疫刺激剂（生物反应调节剂）。

医药研发; 实验室有机合成

（注：输入数据中未提供具体合成方法信息，因此该字段为空）

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