154327-24-9 2-巯基-4-氟苯并噻唑

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany: WGK 3，海关编码: 2934208090，存储类别: 11 - 可燃固体，危险性类别: 急性毒性 类别4 经口

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤: 1. GP3-1：将2-卤代取代苯胺（1.0当量）与乙基黄原酸钾（1.2当量或2.2当量，通常2.2当量）溶于10体积无水DMF中，氮气保护下100℃或120℃加热4小时；TLC监测反应。反应完成后冷却至室温，用水（10体积）稀释，1M HCl中和至pH5，过滤沉淀，水洗后旋转蒸发干燥并油泵干燥。2. GP3-2：冰浴下将SO₂Cl₂（1体积）加入含GP3-1产物的10体积无水DCM溶液，室温搅拌1小时；TLC监测后用30体积乙醚稀释，加水淬灭，继续搅拌1小时，分离有机层，饱和NaHCO₃中和，Na₂SO₄干燥，硅胶柱色谱纯化。
• 条件: 120℃, 3.50 h, 惰性气氛；80℃, 9 h, 水溶剂（路线2）；100℃或120℃, 4 h, 氮气（路线1）。
• 产率: 98%（路线1）；53.7%（路线2）。
• 参考文献: [1] Synthetic Communications, 2007, 37(3), 369-376；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, 23(24), 7661-7670；[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, 359(11), 1837-1843；[4] Journal of the American Chemical Society, 2013, 135(41), 15579-15584；[1] Patent: CN105949147, 2016, A（路线2）。 路线2：
• 步骤: 向反应烧瓶中加入6,6'-二硫代双（2-氟苯胺）和NaHS，加入水作溶剂，注入二硫化碳，80℃搅拌9小时；平板色谱监测完成后冷却，乙酸乙酯萃取，旋转蒸发除溶剂，石油醚:乙酸乙酯=5:1梯度洗脱，硅胶柱色谱（200-300目）纯化。
• 条件: 80℃, 9 h, 水溶剂, 绿色化学。
• 产率: 53.7%。
• 参考文献: [1] Patent: CN105949147, 2016, A（段落0122-0123）。