主要用于化学合成领域,作为中间体参与相关化学反应。
化学合成
合成路线 1(以(S)-3-(羟甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯为原料)
- 原料:(S)-3-(羟甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯(30.0g,139mmol)、四溴化碳(72.0g,217mmol)、三苯基膦(42.4g,162mmol)
- 溶剂:二氯甲烷(150mL)
- 步骤:将(S)-3-(羟甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯和四溴化碳溶解于二氯甲烷中,冰浴冷却下缓慢滴加三苯基膦的二氯甲烷溶液,滴加过程中保持内部温度20-25℃;滴加完毕后,室温搅拌1小时;加入环己烷(500mL),减压蒸发约一半溶剂,冰浴冷却后过滤除去沉淀,滤液减压浓缩,残余物经硅胶快速柱色谱(洗脱剂:0-25%乙酸乙酯/己烷)纯化,得到目标产物。
- 收率:91%(35.1g)
- 表征:MS(ES+)m/z 278([M+H]+)
- 参考文献:[1] Patent: WO2007/58850, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 41;[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, #18, p. 5663-5679;[3] Patent: WO2008/121685, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 38;[4] Patent: US2008/176901, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10