154902-51-9 (S)-3-(苯并[b]噻吩-3-基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸

中文名称: (S)-3-(苯并[b]噻吩-3-基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸
英文名称: (S)-3-(Benzo[b]thiophen-3-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid
CAS号
分子式: C₁₆H₁₉NO₄S
分子量: 321.39
更新日期: 2026-05-09

名称和标识

中文名: (S)-3-(苯并[b]噻吩-3-基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸
英文名: (S)-3-(Benzo[b]thiophen-3-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid
CAS号: 154902-51-9
分子式: C16H19NO4S
分子量: 321.39
中文别名: (S)-3-(苯并[b]噻吩-3-基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸
英文别名: 3-(1-Benzothiophen-3-yl)-N-{[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-L-alanine; Boc-L-3-Benzothienylalanine; (αS)-α-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]benzo[b]thiophene-3-propanoic acid; MFCD00237538; 3-(1-Benzothiophen-3-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanin; (2S)-3-(1-Benzothiophen-3-yl)-2-({[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)propanoic acid; 3-(1-Benzothiophen-3-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine; T56 BSJ D1YVQMVOX1&1&1 &&L or S Form

物化属性

外观与性状: 白色至灰白色固体
BRN: 7081201
储存条件/存储条件: -15 °C; Keep in dark place, Inert atmosphere, 2-8°C
分子量: 321.4
密度: 1.3±0.1 g/cm3
折射率: 1.603
沸点: 514.1±45.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 0.0407 mg/ml ; 0.000127 mol/l
精确质量: 321.10347926
蒸气压/蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 3.85±0.10(Predicted)
闪点: 264.7±28.7 °C
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: Yes
CYP2C19抑制: Yes
CYP2C9抑制: Yes
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 3.24
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 0.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.56
Fraction Csp3: 0.38
LogP: 5.13
LogP(Consensus): 2.97
LogP(MLOGP): 2.18
LogP(SILICOS-IT): 3.4
LogP(WLOGP): 3.42
LogP(XLOGP3): 3.53
LogP(iLOGP): 2.31
LogS(Ali): -5.4
LogS(ESOL): -3.9
LogS(SILICOS-IT): -4.1
PSA: 103.87000
TPSA: 103.87 Å²
XLogP3-AA计算的辛醇-水分配系数: 3.5 None
共价键单元数: 1 None
单同位素质量: 321.10347926
可旋转键数: 6 None
同位素原子数量: 0 None
复杂度: 421 None
定义的原子立体中心数: 1 None
定义的键立体中心数量: 0 None
形式电荷: 0 None
拓扑极性表面积: 104 Å²
摩尔折射率: 86.73
未定义原子立体中心数: 0 None
未定义键立体中心数量: 0 None
氢键供体数: 2.0
氢键供体数量: 2 None
氢键受体数: 4.0
氢键受体数量: 5 None
电荷: 0
皮肤渗透Log Kp: -5.75 cm/s
芳香重原子数: 9
重原子数: 22 None
外观性质: 白色至灰白色固体

安全信息

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，F:10-23，危险等级为IRRITANT，海关编码2934999090，存储类别11 - 可燃固体。

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体，用于合成相关药物分子。

医药

路线1：

原料：K₂CO₃（0.75g，5.33mmol）、(S)-2-氨基-3-(苯并[b]噻吩-3-基)丙酸（1.0g，4.52mmol）、二碳酸二叔丁酯（1.09g，5mmol）
溶剂：THF:H₂O（1:1，v/v）
步骤：0℃下，向含K₂CO₃和(S)-2-氨基-3-(苯并[b]噻吩-3-基)丙酸的THF:H₂O溶液中缓慢加入二碳酸二叔丁酯；升温至室温搅拌过夜
后处理：浓缩去除大部分溶剂，残余物溶于EtOAc和H₂O混合液；用6N HCl调水相pH至1-2，EtOAc萃取三次；合并有机层，无水Na₂SO₄干燥、过滤、浓缩
收率：84%（1.22g白色泡沫状固体）
参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, #13, p.2090-2099；[2] Patent: WO2005/85227, 2005, A1, Page/Page column 47; 117

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