150378-17-9 茚地那韦

中文名称: 茚地那韦
英文名称: Indinavir
CAS号
分子式: C₃₆H₄₇N₅O₄
分子量: 613.79
类别: 大宗基础化工原料
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 茚地那韦
英文名: Indinavir
CAS号: 150378-17-9
分子式: C36H47N5O4
分子量: 613.79
中文别名: 吲地纳韦; 吲地那韦; (S)-1-((2S,4R)-4-苄基-2-羟基-5-(((1S,2R)-2-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)氨基)-5-氧代戊基)-N-(叔丁基)-4-(吡啶-3-基甲基)哌嗪-2-甲酰胺; (1(1S,2R),5(S))-2,3,5-三脱氧-N-(2,3-二氢-2-羟基-1H-茚-1-基)-5-[2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-4-(3-吡啶甲基)-1-哌嗪基]-2-(苯甲基)-D-赤式-戊酰胺; [1(1S,2R),5(S)]-2,3,5-三去氧-N-(2,3-二氢-2-羟基-1H-茚-1-基)-5-[2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-4-(3-吡啶基甲基)-1-哌嗪基]-2-(苯基甲基)-D-赤式-戊酰胺
英文别名: (S)-1-((2S,4R)-4-Benzyl-2-hydroxy-5-(((1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino)-5-oxopentyl)-N-(tert-butyl)-4-(pyridin-3-ylmethyl)piperazine-2-carboxamide; (1(1S,2R),5(S))-2,3,5-Trideoxy-N-(2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-inden-1-yl)-5-(2-(((1,1-dimethylethyl)amino)carbonyl)-4-(3-pyridinylmethyl)-1-piperazinyl)-2-(phenylmethyl)-D-erythro-pentonamide; MK-639; L-735524; Crixivan; Compound J; Indinavir anhydrous; indinavirum; N-[2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl]-5-{[2(S)-tert-butylaminocarbonyl]-4-(3-pyridylmethyl)piperazino}-4(S)-hydroxy-2(R)-phenylmethylpentanamide

物化属性

LogP: 4.04
XLogP3-AA: 2.8
储存条件: 2-8 ℃
分子量: 613.8 g/mol
可旋转化学键数量: 12
复杂度: 952
外观: 白色至类白色结晶性固体
密度: 1.2±0.1 g/cm³
折射率: 1.629
拓扑极性表面积: 118 Å²
比旋光度: [α]D22 +24.1° (c = 0.0133 in chloroform)
氢键供体数量: 4
氢键受体数量: 7
水溶解性: 0.015 mg/mL (无缓冲液); >1.5 mg/mL (pH=4.0); 70 mg/L (温度未注明); 4.82×10⁻² g/L
沸点: 831.6±75.0 °C (760 mmHg)
溶解性: 易溶于乙醇、氯仿，溶于丙酮、二甲基亚砜
熔点: 167.5-168 °C
碰撞截面: 262.3 Å² [M+H]+ [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI+]
精确质量: 613.36280500
蒸汽压: 0.0±3.2 mmHg (25 °C)
表面电荷: 0
酸度系数(pKa): 3.8/6.2 (H2O, t undefined, I undefined) (Uncertain)
重原子数量: 45
闪点: 456.8±37.1 °C

安全信息

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，具有皮肤刺激性（H315），GHS分类为皮肤刺激2类（100%）。防护措施：P264、P280、P302+P352、P321、P332+P317、P362+P364。

生产及用途

用途与制备

为HIV-1蛋白酶抑制剂，用于治疗艾滋病；2009年德国使用量>100kg，人均消耗量0.00122g，计算去除率5.1%；具有良好口服生物相容性，其一水合物从湿乙酸乙酯或乙酸异丙酯结晶，无水物熔点153-154℃，水中溶解度0.015mg/ml（无缓冲液）、>1.5mg/ml（pH=4.0），[α]D22+24.1（C=0.0133，氯仿），硫酸吲地那韦以单乙醇合物出现，软化点135℃，熔点150-153℃（分解）。

医药

路线1：

步骤1：-50℃下，将弱碱Lithium hexamethyl disilazide(LHS)加入化合物(I)和(S)-(+)-脱水甘油醇甲苯磺酸酯(Ⅱ)的溶液中，升温至-25℃反应，收率72%得到化合物(Ⅲ)；
步骤2：化合物(Ⅲ)与化合物(Ⅳ)在异丙醇(IPA)中回流缩合；
步骤3：加入6mol/L盐酸脱去N上的保护基，得到化合物(V)；
步骤4：与3-吡啶羧酰氯反应，以化合物(Ⅲ)计收率71%得到产物。

词条详情加载中…