化学合成;作为有效的、具有选择性的galectin-3抑制剂,Kd值为0.036 µM,用于特发性肺纤维化(IPF)的治疗,靶点为galectin-3、galectin-1、galectin-7
医药
合成路线 1(1. 合成:1450824-22-2)
- 步骤:TD139在环境温度下通过Cu(I)催化的双 - (3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基) - 硫烷(11)和3-氟苯基乙炔(3eq。)与Cu(I)之间的环加成反应合成。
- 条件:With copper(l) iodide; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃;
- 纯化:用tlc监测反应直至完成,浓缩并首先通过快速色谱法(洗脱液:CH₂Cl₂:MeOH,8:1)纯化,然后通过制备型hplc最终纯化。
- 收率:76%,为白色无定形固体。
合成路线 2(2. 合成:1450824-22-2)
- 步骤:苯甲酸(2S,2'S,3R,3'R,4S,4'S,5R,5'R,6R,6'R) - 硫代双(5-乙酰氧基-6-(乙酰氧基甲基)-4-(4-(3-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)四氢-3-二基)(200mg,0.20mmol)加入甲醇(2mL),40%甲醇钠/甲醇溶液(1.00mL)在室温下滴加到二氯甲烷(2mL)悬浮液中,并将混合物在相同温度下搅拌4小时。将反应溶液减压浓缩。通过反相快速柱色谱法(ODS柱,0.05%三氟乙酸水溶液/乙腈)纯化残余物。
- 条件:With methanol; sodium methylate In dichloromethane at 20℃; for 4 h;
- 收率:100%,为白色无定形固体。