141527-78-8 (R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丙酸苄酯

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，未被GHS分类，德国WGK等级为3，F值为10。

BOC-D-丝氨酸苄酯是一种丝氨酸衍生物，具体用途未在提供信息中详细说明。

医药

合成路线 1（2. 合成：141527-78-8）

• 步骤: 将Boc₂O（46.3g，212mmol，1.2当量）在二恶烷（100mL）中的溶液加入到（R）-丝氨酸（18.6g，177mmol）和K₂CO₃（24.4g，177mmol）的水（100mL）溶液中；将得到的白色粉末悬浮在DMF（200mL）中，加入BnBr（24mL，200mmol），将混合物在室温下搅拌16小时。
• 条件: 反应在室温（rt）下进行，搅拌16小时；后续处理包括蒸发二恶烷，水溶液用3×50mL Et₂O洗涤，水真空蒸发并用EtOH共沸除残留痕量，DMF真空蒸发后用甲苯（2×200mL）萃取，合并级分用水和盐水洗涤两次，MgSO₄干燥，溶剂90℃真空蒸发。
• 收率: 48.8g（两步，93%）
• 表征数据: 熔点62-64℃；¹H NMR（250MHz，CDCl₃）δH7.43（s，5H，Ar-H），5.70（b，1H，NH），5.28（s，2H，CH₂Ph），4.49（b，1H，H-α），4.07（dd，J=11.1,3.2Hz，1H，Ser-CH₂），3.97（dd，J=11.1,3.2Hz，1H，Ser-CH₂），3.09（b，1H，OH），1.52（s，9H，C(CH₃)₃）；¹³C NMR（63MHz，CDCl₃）δC170.9（CO），155.9（Boc-CO），135.3（Ar-C），128.7（Ar-C），128.5（Ar-C），128.2（Ar-C），80.3（C(CH₃)₃），67.4（CH₂Ph），63.4（C-β），55.9（C-α），28.4（C(CH₃)₃）；m/z（ESI）296 [MH]+
• 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, #17, p. 4621-4628