2-氨基苯并[b]噻吩-3-甲腈为腈类化合物,可用作有机溶剂;主要用于化学合成。
化学合成
路线1:Pd/C催化加氢还原法
- 原料:2-硝基-1-苯并噻吩-3-甲腈(134mg,0.656mmol)、10% Pd/C(70mg,0.066mmol)
- 溶剂:甲醇(3mL)
- 步骤:在氮气下,将原料与催化剂混合物溶于甲醇中;用氢气置换烧瓶内气体,氢气氛下搅拌反应24小时;反应完成后,通过硅藻土垫过滤,用甲醇(10mL)和乙酸乙酯(10mL)洗涤滤垫;减压浓缩滤液,高真空干燥得产物
- 条件:氢气氛;24小时;氮气保护
- 收率:95%(109mg)
- 表征:LC-MS m/z 175(M+H)+,保留时间0.77min
- 参考文献:[1] Patent: WO2011/25799, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 105;[2] Patent: WO2004/14895, 2004, A1. Location in patent: Page 104
路线2:吡咯烷脱乙酰基法
- 原料:N-(3-氰基-苯并[b]噻吩-2-基)-乙酰胺(500mg,表134的化合物No.481)、吡咯烷(3mL)
- 溶剂:甲苯(30mL)
- 步骤:将原料溶于甲苯中,加入吡咯烷;加热回流2小时,冷却至室温过夜;反应混合物用盐水稀释,乙醚萃取;合并有机相,硫酸镁干燥,减压蒸发至干;经35%乙醚/己烷洗脱液色谱分离得产物
- 条件:加热回流;2小时;冷却过夜;35%乙醚/己烷洗脱
- 收率:4%(22mg)
- 表征:1H NMR(400MHz,CDCl3):7.55(2H,d),7.35(1H,t),7.20(1H,t)和5.10(2H,br s)ppm
- 参考文献:[1] Patent: WO2005/44008, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 104-105