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187022-49-7 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(苯硫基)-5-(((2,2,2-三氯乙氧基)羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-3,4-二基二乙酸酯
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187022-49-7 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(苯硫基)-5-(((2,2,2-三氯乙氧基)羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-3,4-二基二乙酸酯
187022-49-7 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(苯硫基)-5-(((2,2,2-三氯乙氧基)羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-3,4-二基二乙酸酯
中文名称
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(苯硫基)-5-(((2,2,2-三氯乙氧基)羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-3,4-二基二乙酸酯
英文名称
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-(phenylthio)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
CAS号
187022-49-7
分子式
C
21
H
24
Cl
3
NO
9
S
分子量
572.84
更新日期
2026-05-10
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(苯硫基)-5-(((2,2,2-三氯乙氧基)羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-3,4-二基二乙酸酯
英文名
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-(phenylthio)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
CAS号
187022-49-7
分子式
C21H24Cl3NO9S
分子量
572.84
中文别名
苯基 2-脱氧-1-硫代-2-[[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基]氨基]-β-D-吡喃葡萄糖苷3,4,6-三乙酸酯
英文别名
MFCD11112181; P1866; Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyforMaMido)-β-D-glucopyranoside
物化属性
外观与性状
固体;White to Almost white powder to crystal
形态
粉末晶体
颜色
白色到近乎白色
储存条件/存储条件
<0°C;避免加热
分子量
572.8
密度
1.457g/cm3
折射率
1.572
沸点
633.127ºC at 760 mmHg
溶解度/溶解性
0.00651 mg/ml ; 0.0000114 mol/l
熔点
143 °C
精确质量
571.023736
蒸气压/蒸汽压
0mmHg at 25°C
闪点
336.703ºC
BBB穿透
No
CYP1A2抑制
No
CYP2C19抑制
No
CYP2C9抑制
No
CYP2D6抑制
Yes
CYP3A4抑制
Yes
GI吸收
Low
P-gp底物
Yes
Brenk告警
2.0 alert
Leadlikeness
3.0
PAINS告警
0.0 alert
合成可及性
5.47
Egan规则
1.0
Ghose规则
None
Lipinski规则
1.0
Muegge规则
1.0
Veber规则
2.0
生物利用度评分
0.55
Fraction Csp3
0.52
LogP
3.59950
LogP(Consensus)
3.05
LogP(MLOGP)
1.67
LogP(SILICOS-IT)
2.67
LogP(WLOGP)
3.4
LogP(XLOGP3)
3.73
LogP(iLOGP)
3.8
LogS(Ali)
-6.61
LogS(ESOL)
-4.94
LogS(SILICOS-IT)
-4.89
PSA
155.25000
TPSA
151.76 Ų
XLogP3-AA计算的辛醇-水分配系数
3.7 None
共价键单元数
1 None
单同位素质量
571.023736
可旋转键数
12 None
同位素原子数量
0 None
复杂度
761 None
定义的原子立体中心数
5 None
定义的键立体中心数量
0 None
形式电荷
0 None
拓扑极性表面积
152 Ų
摩尔折射率
127.19
未定义原子立体中心数
0 None
未定义键立体中心数量
0 None
氢键供体数
1.0
氢键供体数量
1 None
氢键受体数
9.0
氢键受体数量
10 None
电荷
0
皮肤渗透Log Kp
-7.15 cm/s
芳香重原子数
6
重原子数
35 None
外观性质
白色到近乎白色的粉末晶体
安全信息
安全说明
冰袋运输,危险性质为非危险化学品,海关编码2938.90.0000
生产及用途
用途与制备
作为医药中间体,用于相关药物的合成
医药
路线1:
步骤
: 向D-葡糖胺盐酸盐(20g,92.8mmol)的H₂O(250mL)溶液中加入饱和NaHCO₃水溶液(250mL)和氯甲酸2,2,2-三氯乙酯(14.05mL,102mmol)并剧烈搅拌至室温;反应混合物通过烧结漏斗过滤,将白色固体真空干燥过夜;将固体在吡啶(100mL)中的溶液冷却至0℃,向其中缓慢加入Ac₂O(100mL),然后加入DMAP(500mg,41mmol);将溶液温热至室温并搅拌12小时;反应完成后,用CH₂Cl₂(200mL)稀释,依次用1M HCl(3×100mL)、饱和NaHCO₃水溶液(2×100mL)和盐水(100mL)洗涤,有机相用Na₂SO₄干燥,过滤并真空浓缩得到产物。
条件
: 反应在二氯甲烷中,0-20℃,惰性气氛下进行12小时。
收率
: 86%(或91%)。
参考文献
: [1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1997, vol. 45, #2, p. 312-320;[2] Carbohydrate Research, 2017, vol. 452, p. 47-53;[3] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, #10, p. 3691-3709;[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, #31, p. 8190-8194;[5] Angew. Chem., 2014, vol. 126, #31, p. 8329-8333