未明确具体用途,主要作为中间体用于医药合成(基于专利文献)。
医药
路线1:
- 步骤: 在三颈烧瓶中加入9-(4-溴丁基)-9H-芴-9-甲酰胺衍生物(25.0克,73毫摩尔)、二氯甲烷(250毫升)、草酰氯(11.0克,87毫摩尔)及DMF(5滴),室温氮气保护反应2小时;减压蒸除溶剂,残余物溶于二氯甲烷(50ml);另将2,2,2-三氟乙胺盐酸盐(10.9g,80mmol)和三乙胺(31ml,220mmol)溶于二氯甲烷(100ml),加入上述溶液;反应液依次用水、1N HCl、饱和NaHCO₃、饱和盐水各200ml×3次洗涤,无水Na₂SO₄干燥,蒸除溶剂;硅胶柱色谱(洗脱液:正己烷/乙酸乙酯)纯化,-5℃无水乙醇重结晶得目标物。
- 条件: 室温(25℃)、氮气保护、减压蒸发、硅胶柱色谱(洗脱液:正己烷/乙酸乙酯)、-5℃重结晶。
- 收率: 76.1%(23.7克)。
- 参考文献: [1] Patent: CN106146385, 2016, A. [2] Patent: WO2016/55934, 2016, A1. [3] Patent: EP904262, 2004, B1.
路线2:
- 步骤: 25-30℃向9H-芴-9-甲酰胺衍生物(100克)中加入三苯基膦(144克)和二氯甲烷(500ml),冷却至0-10℃;加入溴溶液(88克溴+400ml二氯甲烷),0-10℃反应15-30分钟,升温至25-30℃;加入硫代硫酸钠溶液静置10分钟,分层;有机层用10%NaOH和水洗涤,蒸馏干燥;加入二异丙醚(800ml)20-30℃静置数小时,过滤固体,二异丙醚(600ml)洗涤,蒸馏过滤,二氯甲烷(1000ml)洗涤,己烷洗涤干燥得目标物。
- 条件: 25-30℃、0-10℃、溴溶液、硫代硫酸钠、二异丙醚、己烷。
- 收率: 85克,色谱纯度98.6%。
- 参考文献: [1] Patent: WO2016/71849, 2016, A1. [2] Patent: WO2016/55934, 2016, A1. [3] Patent: EP904262, 2004, B1.