1762-46-5 [2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲酸二乙酯

中文名称: [2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲酸二乙酯
英文名称: Diethyl [2,2'-bipyridine]-5,5'-dicarboxylate
CAS号
分子式: C₁₆H₁₆N₂O₄
分子量: 300.31
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: [2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲酸二乙酯
英文名: Diethyl [2,2'-bipyridine]-5,5'-dicarboxylate
CAS号: 1762-46-5
分子式: C16H16N2O4
分子量: 300.31
中文别名: [2,2'-联吡啶]-5,5'-二羧酸二乙酯; 2,2'-联吡啶-5,5'-二甲酸二乙酯; 5,5'-二甲酸乙酯-2,2'-联吡啶; 2,2'-联吡啶-5,5'-二甲酸乙酯
英文别名: Diethyl bipy55'DC; ethyl 6-(5-ethoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridine-3-carboxylate; [2,2']bipyridinyl-5,5'-dicarboxylic acid diethyl ester; 5,5'-bis(ethylcarboxylate)-2,2'-bipyridine; diethyl <2,2'-bipyridine>-5,5'-dicarboxylate; 5,5'-Bis(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine; 5,5'-diethyl [2,2'-bipyridine]-5,5'-dicarboxylate; 5,5'-Dicarbethoxy-2,2'-bipyridine; [2,2′-Bipyridine]-5,5′-dicarboxylic acid, diethyl ester; 2,2'-Bipyridine]-5,5'-dicarboxylic acid, 5,5'-diethyl ester; ethyl 6-(5-ethoxycarbonyl-2-pyridinyl)pyridine-3-carboxylate; Diethyl (2,2'-Bipyridine)-5,5'-dicarboxylate; 5,5'-Diethyl (2,2'-bipyridine)-5,5'-dicarboxylate; Diethyl bipyridine-5,5'-dicarboxylate; diethyl-2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylate; Diethyl[2,2'-bipyridine]-5,5'-dicarboxylate; ethyl 6-(5-ethoxycarbonyl-2-pyridyl)pyridine-3-carboxylate

物化属性

LogP: 2.497
LogP (MLOGP): 1.16
LogP (SILICOS-IT): 3.02
LogP (WLOGP): 2.5
LogP (XLOGP3): 1.92
LogP (iLOGP): 3.26
PSA: 78.38 Å²
XLogP3-AA: 1.9
储存条件: 室温
外观: 白色到近乎白色的粉末晶体
密度: 1.201 g/cm³
折射率: 1.552
沸点: 428.932 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.421 mg/ml
熔点: 145-147 °C
蒸汽压: 0 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 1.99±0.32 (Predicted)
闪点: 213.21 °C

安全信息

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。GHS分类：皮肤刺激2类（H315）、严重眼刺激2类（H319）。防护措施：P264、P264+P265、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364。海关编码：2933.39.9200

生产及用途

用途与制备

化学合成；作为胶原蛋白脯氨酸4-羟化酶(CP4Hs)的抑制剂，具有抗纤维化和抗转移活性，可在不引起缺铁的浓度下抑制培养细胞中的CP4H活性。

医药

路线1：将2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸二乙酯（Bipy55'DC，200mg，0.82mmol）和乙醇（13mL）加入干燥烧瓶，冰浴搅拌；滴加亚硫酰氯（1.3mL），安装回流冷凝器并加热回流24h；冰浴冷却后，逐滴加入饱和碳酸钠溶液（20mL）淬灭；水层用二氯甲烷（4×20mL）萃取，合并有机层经硫酸钠干燥、减压浓缩后，通过二氧化硅色谱（3%丙酮的1:1二氯甲烷/己烷）纯化，收率77%。 路线2：在100mL圆底烧瓶中加入芳基碘（1当量）、K₂CO₃（1.5当量）、异丙醇（2当量）、Pd(OAc)₂（5mol%）和足量N,N-二甲基甲酰胺，制成0.35M溶液；氮气下加热至100℃反应6h，冷却后加盐水，用乙酸乙酯萃取，合并有机层经干燥、真空除溶剂后，通过快速柱色谱或重结晶纯化，收率84%。

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