16937-92-1 N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-鸟氨酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，存储类别:11 - 可燃固体

化学合成

化学合成

路线1：以N'-Cbz-D-鸟氨酸和二碳酸二叔丁酯为原料

• 步骤: 将N'-Cbz-D-鸟氨酸（22g，82.6mmol）溶解/悬浮于碳酸钾（12.56g，90.9mmol）的水溶液（250mL）中，加入1,4-二恶烷（100mL）；在60分钟内，将二碳酸二叔丁酯（18.93g，86.75mmol）溶于1,4-二恶烷（200mL）的溶液缓慢滴加至反应混合物中；反应混合物在室温下搅拌过夜，减压浓缩至约150mL；加入水（50mL），用1M盐酸水溶液调节pH至2-3；用乙酸乙酯（400mL和3×300mL）萃取，合并有机相依次用10mM盐酸水溶液（100mL）、饱和NH₄Cl水溶液（200mL）、水（100mL）、盐水（250mL）洗涤，硫酸钠干燥，过滤并蒸发溶剂得产物。
• 条件: 反应在20℃（室温）下进行；使用碳酸钾水溶液和1,4-二恶烷作为溶剂体系；pH调节至2-3；萃取溶剂为乙酸乙酯。
• 收率: 92%（27.8g）。
• 表征数据: ¹H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ（ppm）1.38（s，9H），1.4-1.59（m，3H），1.65（m，1H），2.98（m，2H），3.83（m，1H），5.0（s，2H），7.07（d，1H，³J=8.0Hz），7.25（t，1H，³J=5.5Hz），7.34（m，5H），12.42（s，1H）；分子式C₁₈H₂₈N₂O₆（分子量366.4）。
• 参考文献: Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, #9, p.2859-2878