17191-44-5 Cbz-环亮氨酸

中文名称: Cbz-环亮氨酸
英文名称: Cbz-Cycloleucine
CAS号
分子式: C₁₄H₁₇NO₄
分子量: 263.29
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: Cbz-环亮氨酸
英文名: Cbz-Cycloleucine
CAS号: 17191-44-5
分子式: C14H17NO4
分子量: 263.29
中文别名: N-苄氧羰基-1-氨基-1-环戊烷甲酸; 1-(CBZ-氨基)环戊甲酸; N-CBZ-1-氨基环戊烷-1-羧酸; 1-(CBZ-氨基)环戊烷羧酸; CBZ-1-氨基-1-环戊烷羧酸
英文别名: 1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopentane-1-carboxylic acid; 1-(((Phenylmethoxy)carbonyl)amino)cyclopentanecarboxylic acid; Cbz-1-amino-1-cyclopentanecarboxylic acid; 1-(Cbz-amino)cyclopentanecarboxylic Acid; 1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}cyclopentane-1-carboxylic acid; Cbz-Cyclolencine; 1-(benzyloxycarbonylamino)cyclopentanecarboxylic acid; Cyclopentanecarboxylic acid, 1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-; 1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclopentane-1-carboxylic acid; Z-NH(1)cPen-OH; N-benzyloxycarbonylcycloleucine; Cbz-Cyclo-Leu-OH; N-Benzyloxycarbonyl-1-aminocyclopentane-1-carboxylic acid; Z-CLE-OH; N-ALPHA-CARBOBENZOXY-1-AMINOCYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID; N-ALPHA-CARBOBENZOXY-CYCLOLEUCINE; Carbobenzoxy-1-aminocyclopentane-1-carboxylic acid

物化属性

LogP: 2.34
LogS: -2.63
PSA: 75.63 Å²
XLogP3-AA: 2.1
pKa: 4.12±0.20 (Predicted)
储存条件: 室温，密封，干燥
外观: 白色至淡黄色固体或粉末
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率: 1.575
水溶解性: 0.622 mg/ml ; 0.00236 mol/l
沸点: 468.2±34.0 °C (760 mmHg)
熔点: 95-98 °C
蒸气压: 0.0±1.2 mmHg (25 °C)
闪点: 237.0±25.7 °C

安全信息

安全说明

常温运输，危险性质为非危险化学品，海关编码2917399590

生产及用途

用途与制备

化学合成

医药

合成路线 1

步骤: 向1-氨基环戊烷羧酸（3.0g，23.2mmol）的1:1二恶烷/水（60mL）溶液中缓慢加入Na₂CO₃（12.3g，116mmol），然后加入氯甲酸苄酯（3.6mL，25.5mmol），室温搅拌过夜；用1M HCl酸化至pH=2，EtOAc（3×30mL）萃取，合并有机相，盐水洗涤，MgSO₄干燥，浓缩得粗产物（Cbz-环亮氨酸及其苄基酯混合物）；将粗产物溶于1:1THF/水（60mL），加入LiOH（2.67g，116mmol），室温搅拌过夜，Et₂O（3×30mL）洗涤，1M HCl酸化至pH=2，EtOAc（3×30mL）萃取，合并有机相，盐水洗涤，MgSO₄干燥，浓缩得标题化合物。
条件: 室温（20℃）；溶剂：1,4-二恶烷/水（1:1）、四氢呋喃/水（1:1）；试剂：Na₂CO₃、氯甲酸苄酯、LiOH、1M HCl、EtOAc、盐水、MgSO₄、Et₂O。
收率: 78%（4.76g）。
LCMS: m/z 264 [M + H]+。
参考文献: [1] Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, #4, p.238-244；[2] US2010/317865（2010, A1, Page/Column 14-15）；[3] WO2009/106844（2009, A1, Page/Column 39）；[4] Indian Journal of Chemistry, Section B, 2001, vol.40, #1, p.70-74；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol.13, #2, p.533-548；[6] WO2008/63311（2008, A2, Page/Column 29-30）；[7] WO2005/23815（2005, A2, Page/Column 42-43）；[8] WO2015/13397（2015, A2, Page/Column 45-46）；[9] Journal of the Chemical Society, 1962, p.4601-4607；[10] Journal of the Chemical Society. Perkin transactions 1, 1968, vol.5, p.531-540。

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