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首页/化工词典/16597-50-5 Cbz-L-苏氨酸苄酯

16597-50-5 Cbz-L-苏氨酸苄酯

中文名称: Cbz-L-苏氨酸苄酯
英文名称: N-Cbz-L-threonine Benzyl Ester
CAS号
分子式: C₁₉H₂₁NO₅
分子量: 343.37
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: Cbz-L-苏氨酸苄酯
英文名: N-Cbz-L-threonine Benzyl Ester
CAS号: 16597-50-5
分子式: C19H21NO5
分子量: 343.37
中文别名: N-苄氧羰基-L-苏氨酸苄酯; 苄氧羰基-L-苏氨酸苄酯; (2S,3R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-羟基丁酸苄酯

英文别名

Cbz-L-Threonine benzyl ester; Z-Thr-OBzl; Z-L-threonine alpha-benzyl ester; N-BENZYLOXYCARBONYL-L-THREONINE BENZYL ESTER; N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-THREONINE BENZYL ESTER; Benzyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-threoninate; L-Threonine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, phenylmethyl ester; N-Carbobenzoxy-L-threonine Benzyl Ester; N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-threonine phenylmethyl ester; benzyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate; phenylmethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]butanoate; benzyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxy-butanoate

物化属性

LogP: 3.61
LogS (Ali): -4.07
LogS (ESOL): -3.33
LogS (SILICOS-IT): -5.03
MLOGP: 2.13
PSA: 84.86 Å²
SILICOS-IT LogP: 2.55
WLOGP: 2.1
XLOGP3: 2.64
XLogP3-AA: 2.6
iLOGP: 2.94
储存条件: 常温密闭避光，通风干燥
外观: 白色至淡黄色结晶性固体
密度: 1.2±0.1 g/cm³
折射率: 1.573
旋光度: [α]20/D -11±2º (c=8, CHCl3)
沸点: 536.8±50.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.162 mg/ml；0.000471 mol/l；溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等
熔点: 78-82 °C
稳定性: 常温常压下稳定，避免接触氧化物
蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg (25 °C)
闪点: 278.4±30.1 °C

安全信息

安全说明

常温运输，危险性质为非危险化学品，海关编码29224999

生产及用途

用途与制备

化学合成

化学合成

合成路线 1（2. 合成：16597-50-5）

步骤: 将(2S,3R)-2-苄氧基羰基氨基-3-羟基丁酸（1.0g，4.0mmol）在DMF（15.0mL）和去离子水（5.0mL）中的溶液用碳酸铯（644.5mg，2.0mmol）处理，搅拌30分钟，浓缩，然后用甲苯（3×10mL）共沸干燥。然后加入苄基溴（0.71mL，5.9mmol）的DMF（10.0mL）溶液，反应24小时。
条件: 反应在室温下进行，使用DMF-水混合溶剂，碳酸铯为催化剂，甲苯共沸干燥。
收率: 1.149g，84%产率。
表征: 1H NMR、13C NMR和LC-ESI-MS确认结构，[M+H]+计算值344.14，实测值344.03。
参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 1968, p. 6323-6326；[2] Tetrahedron, 2018, vol.74, #23, p.2891-2903

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