16582-58-4 6-碘苯并[d]噻唑-2-胺

该物质吞咽、皮肤接触、吸入均有害（急性毒性4级），可致皮肤刺激（2级）、严重眼刺激（2A类），可能引发呼吸道刺激。防护需遵循P261、P264等预防措施，如避免吸入、接触皮肤/眼睛，误食后需催吐并就医。

作为医药中间体，用于合成具有生物活性的化合物，如在抗疟、抗肿瘤等药物研发中发挥作用。

医药

路线1：

• 步骤: 将0.1摩尔4-取代苯胺和0.1摩尔硫氰酸钾（KCNS）在100毫升冰醋酸（AcOH）中的混合物在冰浴中冷却并搅拌10-20分钟，然后加入0.1摩尔溴在冰醋酸中以保持温度低于10℃的速率滴加，反应混合物在室温下搅拌2-4小时，过滤分离氢溴酸盐（HBr）盐，用乙酸洗涤，干燥，溶于热水中，用氨水溶液（NH₄OH）碱化至pH 11.0，过滤沉淀物，用水洗涤并干燥，得到产物。
• 条件: Stage #1: 20℃，冰浴冷却；Stage #2: 室温搅拌2-4小时；溶剂：冰醋酸、水、氨水溶液；TLC监测：甲苯：丙酮（8：2）。
• 收率: 70%
• 参考文献: [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 53, p. 41 - 51；[2] Heteroatom Chemistry, 2012, vol. 23, #4, p. 399 - 410；[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 71, p. 24 - 30；[4] Medicinal Chemistry, 2013, vol. 9, #4, p. 596 - 607；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, #23, p. 5561 - 5565。

路线2：

• 步骤: 向1-（4-碘苯基）硫脲（889mg，3.19mmol）的氯仿悬浮液（7ml）中加入溴（328μl，6.40mmol），加热至回流并搅拌6小时，反应完成后，除去溶剂，向残余物中加入二氯甲烷，用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压除去溶剂，过滤沉淀物得到产物。
• 条件: 溶剂：氯仿、二氯甲烷；反应条件：回流6小时；后处理：饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，减压除溶剂。
• 收率: 73%
• 参考文献: [1] Patent: US2016/2600, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0143；[2] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 122,127；[3] Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 147,163；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, #15, p. 2828 - 2843。