165669-35-2 7-溴-1H-吡咯[2,3-C]吡啶

运输：冰袋运输，危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII。危险描述：急性毒性类别3（经口），严重眼损伤类别1，皮肤刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3。不可燃性，毒性化合物或引起慢性影响的化合物。WGK Germany:3，海关编码2933399990，存储类别6.1D。

主要用于化学合成领域，作为中间体参与[1-（4-甲氧基-苯磺酰基）-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-7-基]-苯基-胺（化合物1）的合成

化学合成

合成路线 1（7-溴-6-氮杂吲哚的合成）

• 原料：2-溴-3-硝基吡啶（2.0g，98％，9.7mmol）；乙烯基溴化镁（1.0M的THF溶液，40mL，40mmol）
• 溶剂：无水THF（80mL）
• 步骤：将2-溴-3-硝基吡啶溶解于无水THF中，冷却至-78℃；在氮气保护下缓慢加入乙烯基溴化镁；反应混合物在-40至-50℃下搅拌1小时
• 淬灭与分离：用饱和NaHCO₃溶液淬灭反应；分离有机层和水层，水层用EtOAc萃取（3次）
• 后处理：合并有机层，用无水MgSO₄干燥，过滤后浓缩滤液
• 纯化：通过快速色谱法（洗脱剂：EtOAc/正己烷=1:2）纯化残余物
• 收率：60%（得到目标产物7-溴-6-氮杂吲哚）
• 表征：¹H NMR（500MHz，CDCl₃）：δ6.66（dd，1H，J=2.9,2.1Hz），7.43（dd，1H，J=2.9,2.1Hz），7.51（d，1H，J=5.2Hz），8.03（d，1H，J=5.3Hz），8.79（br，1H）
• 参考文献：[1] Patent: WO2011/19634, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 13