作为医药中间体或活性成分，用于相关药物研发（如抗焦虑、抗抑郁等药物），具体用途需参考相关文献及专利。
医药
路线1：
- 原料：4-氟硝基苯（19b，425mg，3.01mmol）、K₂CO₃（623mg，4.52mmol）、1-苄基哌嗪（1.04mL，6.02mmol）、二甲基亚砜（3mL）
- 步骤：向4-氟硝基苯与K₂CO₃在二甲基亚砜中的混合物中加入1-苄基哌嗪，反应后得到目标产物
- 条件：With potassium carbonate In dimethyl sulfoxide
- 收率：90%
- 表征：¹H-NMR（500MHz，CDCl₃）：δ2.59（4Hs，t，J=4.88Hz），3.42（4Hs，t，J=5.12Hz），3.57（2Hs，s），6.81（2Hs，d，J=7.32Hz），7.29（1H，六分之一，J=1.22Hz），7.34（4Hs，d，J=7.39Hz），8.12（2Hs，d；J=7.32Hz）；ESI-MASS：298.2（M+1）
- 参考文献：[1] British Journal of Pharmacology, 2018, vol.175, #12, p.2399-2413；[2] European Journal of Organic Chemistry, 2001, #16, p.3105-3118；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol.48, #26, p.8261-8269；[4] Patent: WO2005/7625, 2005, A2；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol.25, #5, p.1092-1099等
路线2：
- 原料：1-苄基哌嗪（2.8ml，16mmol）、碳酸钾（2.3g，17mmol）、1-氯-4-硝基苯（2.0g，13mmol）、N-甲基乙酰胺（0.5ml）、水
- 步骤：将1-苄基哌嗪和碳酸钾加入1-氯-4-硝基苯的N-甲基乙酰胺溶液中，搅拌7小时，加水，氯仿萃取，饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，硅胶柱色谱纯化
- 条件：With potassium carbonate In N-methyl-acetamide; water；100℃浴控温搅拌
- 收率：76%
- 产物：4-(4-苄基-1-哌嗪基)-1-硝基苯，无色油状物
- 参考文献：[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol.44, #7, p.1515-1518；[2] Patent: US2003/96828, 2003, A1
路线3：
- 原料：苄基溴（1.42mL，11.6mmol）、1-(4-硝基苯基)哌嗪（2.0g，11.6mmol）、三乙胺（2.68mL，19.32mmol）、乙腈（30mL）
- 步骤：将苄基溴加入1-(4-硝基苯基)哌嗪与三乙胺的乙腈溶液中，回流12小时，真空浓缩，水与乙酸乙酯分配，有机层分离，盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，真空浓缩
- 条件：With triethylamine In acetonitrile for 12h; Reflux
- 收率：77%
- 产物：1-苄基-4-(4-硝基苯基)哌嗪
- 参考文献：[1] Patent: WO2009/130481, 2009, A1
路线4：
- 原料：1-苄基哌嗪（8.81g，50.0mmol）、4-氟硝基苯（5.31mL，50.0mmol）、碳酸钾（6.90g，50.0mmol）、乙醇
- 步骤：氮气保护下，将原料溶于乙醇，加热回流18小时，冷却，用水稀释，二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，乙酸乙酯-己烷混合溶剂研磨，过滤，风干
- 条件：氮气保护；加热回流；乙醇
- 收率：57%
- 产物：橙色晶体，熔点218-219℃
- 表征：¹H-NMR、MS分析确认结构
- 参考文献：[1] British Journal of Pharmacology, 2018, vol.175, #12, p.2399-2413；[2] European Journal of Organic Chemistry, 2001, #16, p.3105-3118；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol.48, #26, p.8261-8269；[4] Patent: WO2005/7625, 2005, A2
