β-N-methylamino-L-alanine hydrochloride (BMAA hydrochloride) 是一种蓝细菌产生的神经毒素,可能导致肌萎缩性侧索硬化症 (ALS) 以及其他可能的神经退行性疾病。
化学合成;生命科学
路线1:
- 步骤:将溶解在MeOH(3mL)中的化合物2(1.2mmol)转移至氢化烧瓶中,加入10%Pd/C(10mg);密封烧瓶连接氢源,在室温(50psi,过夜)下进行氢化;反应完成后释放氢气,通过硅藻土过滤除去催化剂,用MeOH洗涤硅藻土,减压蒸发溶剂得到无色残余物,将其从1M HCl-H₂O-EtOH中重结晶得到产物1。
- 条件:20℃,50psi氢气,10%Pd/C催化,MeOH溶剂,1M HCl-H₂O-EtOH重结晶。
- 产率:89%。
- 表征数据:¹H NMR(200MHz,D₂O):δ=2.76(s,3H);3.26(m,2H);3.97(m,1H)。¹³C NMR(50MHz,D₂O):δ=176.3,62.0,55.2,33.1。IR:3340,2940,1710,1260cm⁻¹。
- 元素分析:C₁₄H₁₁ClN₂O₂计算值:C,31.08;H,7.17;N,18.12;实测值:C,31.11;H,7.15;N,18.30。
- 参考文献:Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, #15, p. 2335-2336。