132224-93-2 对氰基苯乙胺

该物质吞咽有害（H302），属于急性毒性4类（100%）。需采取防护措施：P264（作业后彻底清洗）、P270（使用前勿进食、饮水及吸烟）、P301+P317（吞咽后立即就医并提供标签）、P330（漱口）、P501（按当地法规处置）。

对氰基苯乙胺是一种有机中间体，可由2-(4-溴苯基)乙胺为原料，先保护氨基后，用氰基取代，然后脱保护得到对氰基苯乙胺。

有机中间体

路线1：保护氨基

• 步骤: 将2-(4-溴苯基)乙胺盐酸盐(10.0g，49.9mmol)溶于四氢呋喃(40mL)与水(15mL)的混合溶剂中，冰浴至零度后依次加入Na₂CO₃(15.9g,150mmol)与CbzCl(10.2g,59.9mmol)，室温搅拌2h，TLC检测反应完毕，加入水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取，合并有机层，用水和饱和食盐水洗涤，收集有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩得到粗产品。柱层析分离[乙酸乙酯：己烷＝1:2]得到的目标化合物为苄基4-溴苯乙基氨基甲酸酯(16.7g,100％)。
• 条件: 冰浴至零度，室温搅拌2h，TLC检测，乙酸乙酯萃取，柱层析分离[乙酸乙酯：己烷＝1:2]
• 收率: 100%

路线2：氰基取代

• 步骤: 将苄基4-溴苯乙基氨基甲酸酯(13.7g,41.1mmol)溶于DMF(40mL)溶剂中，依次加入Zn(CN)₂(4.93g,41.2mmol)与Pd(PPh₃)₄(4.75g,4.11mmol)。将反应混合液升温至100℃，在氮气保护下搅拌过夜，TLC检测反应完毕，加入水淬灭反应，过滤，滤饼用乙酸乙酯和正己烷混合溶剂[100mL,乙酸乙酯:正己烷＝1:6]打浆半个小时，过滤，固体干燥得到的目标化合物为苄基4-氰基苯乙基氨基甲酸酯(8.9g,77.6％)。
• 条件: 100℃，氮气保护，搅拌过夜，TLC检测，乙酸乙酯和正己烷混合溶剂[100mL,乙酸乙酯:正己烷＝1:6]打浆
• 收率: 77.6%

路线3：脱保护

• 步骤: 将苄基4-氰基苯乙基氨基甲酸酯(550mg,1.96mmol)溶于甲醇(20mL)溶剂中，加入Pd/C(10％,50mg)，真空置换氢气后在40℃反应过夜。TLC检测反应完毕，用硅藻土过滤,滤液减压浓缩得到粗品为黄色油状物对氰基苯乙胺。
• 条件: 40℃，真空置换氢气，反应过夜，TLC检测，硅藻土过滤，减压浓缩
• 收率: 未明确提及