1073354-91-2 苯并噻唑-5-硼酸频哪醇酯

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。GHS危险说明：吞咽有害（H302）、造成皮肤刺激（H315）、造成严重眼刺激（H319）、可能导致呼吸道刺激（H335）。危险类别：急性毒性4、皮肤刺激2、严重眼刺激2A、呼吸道刺激3。海关编码：2934208090。

化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1073354-91-2）

• 原料：5-溴苯并[d]噻唑（428 mg，2.00 mmol）、双(频哪醇合)二硼（558 mg，2.20 mmol）、乙酸钾（588 mg，6.00 mmol）
• 溶剂：二甲基亚砜（7 mL）
• 催化剂：二氯-1,1-双（二苯基膦基）二茂铁二氯化钯（II）二氯甲烷（293 mg，0.40 mmol）
• 步骤：将原料和催化剂在氮气保护下搅拌5分钟，然后在85℃下搅拌3小时；反应完成后，混合物通过硅藻土垫过滤，滤饼用乙酸乙酯（75 mL）洗涤，接着用水（20 mL）洗涤；滤液用乙酸乙酯（100 mL）稀释，依次用水（2×75 mL）和盐水（75 mL）洗涤；有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，通过柱色谱（硅胶，梯度0至50％乙酸乙酯的二氯甲烷溶液）纯化得到产物。
• 收率：38%
• 产物：5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯并[d]噻唑（200 mg，浅棕色固体）
• 表征：1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ 9.41（s，1H），8.32（s，1H），8.18（d，1H，J = 8.0 Hz），7.72（d，1H，J = 8.0 Hz），1.33（s，12H）；ESI MS m/z 262.1 [M + H]+
• 参考文献：[1] Patent: WO2010/68257, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 92-93；[2] Patent: WO2009/14637, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 173-174；[3] Patent: WO2011/66211, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 86-87；[4] Patent: CN108707139, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0612; 0614; 0655; 0656; 0657; 0658