5-碘-1-甲基-1H-吲唑作为含碘吲唑衍生物，在医药和农药领域有潜在应用，可作为药物合成中间体或农药活性成分。
医药; 农药
路线1（重氮化-碘化法）
- 步骤: 1. 0℃下，向浓硫酸（1.3ml）和水（5.5ml）的混合物中加入1-甲基-1H-吲唑-5-胺（500mg，3.40mmol）；2. 滴加亚硝酸钠（258mg，3.74mmol）的水（0.5ml）溶液；3. 0℃搅拌10分钟；4. 滴加到0℃碘化钠（1.5g）的水（4.5ml）溶液中；5. 加热至90℃保持20分钟；6. 稀NaOH碱化，乙酸乙酯萃取；7. 盐水洗涤，硫酸镁干燥，真空浓缩；8. 硅胶柱色谱（20% EtOAc石油醚）纯化，得475mg（54%收率）。
- 条件: 0℃反应，90℃后处理，THF回流（路线2）；
- 产率: 54%（路线1）；85%（路线2）；
- 参考文献: WO2008/128009（路线1）；Tetrahedron 2013（路线2）；WO2014/202580（路线3）。
路线2（亚硝酸叔丁酯法）
- 步骤: 3-氨基-1-甲基-1H-吲唑（3.0mmol）与亚硝酸叔丁酯（1.0mL，8.1mmol）在THF（12.0mL）中回流1小时；冷却后浓缩，加水和乙酸乙酯，洗涤干燥，硅胶柱色谱（Et₂O/己烷=1:4）纯化得产物。
路线3（甲基化法）
- 步骤: NaH（0.220g，5.53mmol）THF悬浮液中加入5-碘-1H-吲唑（0.900g，3.688mmol），0℃搅拌20分钟，加Mel（1.0g，7.399mmol），室温搅拌2小时；冰淬灭，乙酸乙酯萃取，洗涤干燥，柱色谱纯化得0.600g（52.19%收率）。
