化学合成;生命科学,是有效的口服β-内酰胺抗生素,对革兰氏阳性和阴性需氧菌及厌氧菌广谱抗菌,对β-内酰胺酶稳定,用于治疗泌尿系统、呼吸系统、皮肤软组织等感染,儿科细菌感染有效,我国作为三线抗菌药物用于耐药菌感染。
医药
路线1:
- 步骤1:化合物(I)和三苯甲硫醇(TrSH)在碱性条件下反应,取代乙酰基得到化合物(Ⅱ)。
- 步骤2:在二异丙基乙基胺存在下,用烯丙基氧基草酰氯进行酰化,得到化合物(Ⅲ)。
- 步骤3:将化合物(Ⅲ)直接溶于甲醇,在吡啶存在下,加入硝酸银,低温避光反应得到化合物(Ⅳ)。
- 步骤4:将化合物(Ⅳ)溶于二氯甲烷,低温加入γ-四氢呋喃-2-甲酰氯反应,得到化合物(V)。
- 步骤5:溶于苯,加入三乙氧基磷,反应得到化合物(Ⅵ)。
- 步骤6:在氟化四丁基铵存在下,脱去羟基上的保护基,并使羧基游离,中和得到法罗培南的钠盐。
- 收率:总收率达到29.8%。