1059630-08-8 (4aS,9bR)-6-溴-3,4,4a,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-2(9bH)-羧酸乙酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，未被GHS分类为危险物质。

用于化学合成

化学合成

合成路线1（以(4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚游离碱为原料）

• 步骤：将(4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚（36.0g，0.142mol）溶于THF（300mL）和三乙胺（24mL），冰水浴中用注射泵1小时内滴加氯甲酸乙酯（13.5mL，0.142mol），移除冰水浴后室温搅拌1小时；反应完成后通过硅藻土垫过滤，蒸发溶剂得到(4aS,9bR)-6-溴-3,4,4a,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-2(9bH)-羧酸叔丁酯。
• 替代方法（以(S)-扁桃酸盐为原料）：
  • 步骤：100mL圆底烧瓶中加入(S)-扁桃酸盐原料（5g，12.35mmol）、Na₂CO₃（2.88g，27.17mmol）和25mL THF，25℃下25分钟内滴加氯甲酸乙酯（1.64g，15.11mmol）的5mL THF溶液，继续搅拌10分钟；加入12.5mL EtOH，减压浓缩除去约30mL溶剂，加入37.5mL H₂O，pH>9，室温搅拌1小时后过滤，用25mL H₂O冲洗，58℃真空干燥16小时。
• 条件：25℃；THF为溶剂；
• 收率：98%；
• 产物表征：1H NMR（CDCl3,300MHz）、HPLC纯度>99%、LC-MS显示M/e=326（M+1）。
• 参考文献：Patent: WO2008/112280, 2008, A1, Page/Page column 85-86