10538-65-5 (3α,5β,12α)-3,12-二羟基-7-酮基胆烷-24-酸甲酯

该物质主要用于医药领域，具体用途未在提供的信息中详细说明。

医药

合成路线 1（1. 合成：10538-65-5）

• 步骤：保护胆酸（1）得到甲基酯（2），用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）氧化成相应的酮（3）；将该化合物作为二乙酸酯（4）保护，与分子溴反应转化为关键中间体（5）；溴化物水解成羟基酮（6）；还原乙酸酯和甲酯部分并全面脱保护得到目标化合物（7）。
• 条件：With N-Bromosuccinimide In water; acetone at 20℃; for 72 h
• 产率：41%
• 参考文献：[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, #14-15, p.2821-2828；[2] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1993, #19, p.1469-1471；[3] Patent: WO2011/22838, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 37；[4] Journal of Biological Chemistry, 1943, vol.147, p.131,133；[5] Steroids, 1993, vol.58, #2, p.52-58；[6] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol.58, #2, p.499-501；[7] Steroids, 2005, vol.70, #2, p.77-83；[8] Steroids, 2012, vol.77, #8-9, p.858-863；[9] Patent: WO2018/215908, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0121

合成路线 2（2. 合成：10538-65-5）

• 步骤：将式（2）化合物（8.5g，20.9mmol）溶于100mL甲醇中，加入浓硫酸（0.11mL，2.09mmol），回流反应2h；TLC测试完成后，减压除去甲醇，加入30mL水，用二氯甲烷（30mL×3）萃取，合并有机相，用水洗涤，饱和盐水洗涤，脱水Na₂SO₄，得到式（3-1）的化合物（8.7g白色固体，99％收率），直接用于下一步骤。
• 条件：for 2 h; Reflux
• 产率：99%
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol.52, #52, p.7128-7131；[2] Steroids, 2013, vol.78, #7, p.651-661；[3] Patent: CN106939030, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0111; 0114; 0115；[4] Patent: CN107033208, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0113; 0114; 0130; 0131；[5] Patent: CN107298694, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0134; 0137; 0138；[6] Patent: CN107383137, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0132；[7] Patent: CN107417757, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0090; 0093-0094；[8] Steroids, 2018, p.173-178；[9] Patent: WO2011/22838, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 38; Sheet 10；[10] Acad. romine Bulet. stiint., 1949, vol.1, p.733,741；[11] Chem.Abstr., 1952, p.4024；[12] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol.61, #26, p.9494-9502；[13] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol.52, #24, p.7958-7961；[14] Patent: WO2017/27396, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 77; 78