103440-95-5 4-乙基-3-硝基苯甲酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（但PubChem显示其具有急性毒性（口服、皮肤、吸入均有害）、皮肤刺激、严重眼刺激、呼吸道刺激等危害，GHS分类为急性毒性4级、皮肤刺激2级、眼刺激2A类、呼吸道刺激3类，需遵循P261等多项预防措施）。

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：103440-95-5）

产率：100% 合成条件：at 0℃; for 2 h; 实验步骤：将4-乙基 - 苯甲酸（15g，100mmol）溶于浓硫酸（80ml）中，搅拌溶液2小时，同时在0℃滴加硝酸（40ml）。将反应溶液加入冰水中，得到固体过滤并干燥，得到标题化合物（20g，100％）。 NMR数据：1H-NMR（400HMz，CDCl3）; δ8.62（s，1H），8.25（d，1H），7.53（d，1H），3.01（m，2H），1.39（q，3H） 参考文献：[1] Patent: WO2014/73904, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1151-1154 [2] Patent: WO2014/89364, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00685; 00686 [3] Langmuir, 2014, vol. 30, # 28, p. 8452 - 8460 [4] Patent: WO2004/46107, 2004, A1. Location in patent: Page 187 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 21, p. 5995 - 6006 [6] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 13, p. 2379 - 2386 [7] Patent: US9920084, 2018, B2. Location in patent: Page/Page column 61-62; 115-117; 155-157 [8] Patent: US6348474, 2002, B1. Location in patent: Page column 80 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 21, p. 7095 - 7109 [10] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 13, p. 3125 - 3129 [11] Patent: WO2008/75064, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 224 [12] Patent: WO2008/75070, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 158-159 [13] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol. 216, p. 222 [14] Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4519 [15] Patent: US6268387, 2001, B1 [16] Patent: WO2015/84606, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 128; 129

合成路线 2（103440-95-5）

产率：98% 合成条件：0℃; 1.5 h; 实验步骤：向4-乙基苯甲酸（4.53 g，30.16 mmol）的浓硫酸（24 mL）悬浮液中缓慢滴加硝酸（12 mL），保持0℃搅拌1.5小时。反应完成后倒入冰水中，析出固体，过滤收集并用冷水洗涤，干燥得到产物（5.79 g）。 NMR数据：1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 1.23（3H，t，J = 7.2 Hz），2.88（2H，q，J = 7.2 Hz），7.67（1H，d，J = 8.0 Hz），8.15（1H，dd，J = 1.6, 8.0 Hz），8.36（1H，d，J = 1.6 Hz） 参考文献：[1] Patent: WO2014/73904, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1151-1154 [2] Patent: WO2014/89364, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00685; 00686 [3] Langmuir, 2014, vol. 30, # 28, p. 8452 - 8460 [4] Patent: WO2004/46107, 2004, A1. Location in patent: Page 187