阿兹夫定是抗病毒药物，2021年在中国获批用于治疗HIV，2022年获批用于治疗COVID-19，作为逆转录酶抑制剂和RdRp抑制剂发挥作用。同时，该化合物是重要的医药中间体，广泛应用于医药、农药、染料等行业。
医药; 农药; 染料
路线1：
- 步骤: 向冰水浴冷却的1-(4′-叠氮基-2′-脱氧-3′,5′-O-二苯甲酰基-2′-氟-α-D-阿拉伯呋喃基)、1H-四唑和无水吡啶的混合溶液中滴加4-氯苯基二氯磷酸盐，搅拌后加热至室温反应5小时；减压蒸发至干后，用CH₂Cl₂溶解，经饱和NaHCO₃水溶液和水洗涤，干燥后减压蒸发；用0.5M氨在1,4-二恶烷中处理，再用甲醇中的饱和NH₃处理，减压蒸发后经硅胶柱色谱纯化得到目标产物。
- 条件: 冰水浴冷却、室温反应、减压蒸发、硅胶柱色谱（洗脱剂：MeOH(0.5%)、MeOH(19.5%)、CH₂Cl₂(80%)中的饱和NH₃）。
路线2：
- 步骤: 以苯甲酰基保护的氟呋喃糖1.1为起始原料，在醋酸中用HBr溴化得到溴化物1.2；用受保护的胞嘧啶1.3置换溴化物1.2得到中间体1.4；甲醇中氨解苯甲酰基保护基形成二醇1.5；通过Mitsunobu反应将伯醇转化为烷基碘化物1.6；甲醇钠消除碘生成烯烃；叠氮化钠和氯化碘加成得到叠氮化物1.7；醇和胺用苯甲酰氯重新保护，碘经间氯苯甲酸置换生成中间体1.9；甲醇-氨水中去除所有保护基团得到阿兹夫定。
- 条件: 醋酸中HBr溴化、甲醇氨解、Mitsunobu反应、甲醇钠消除、叠氮化钠和氯化碘加成、间氯苯甲酸置换、甲醇-氨水中脱保护。
