10282-30-1 4-(1-吡咯烷)苯甲腈

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（部分来源）；急性毒性（经口、皮肤、吸入），皮肤刺激，严重眼刺激。危险品运输编号UN 3439 6.1/PG III，危险等级6.1，包装类别III。

4-(1-吡咯烷)苯甲腈用作研究用化合物。

研究用化合物

合成路线 1（2. 合成：10282-30-1）

产率：91% 合成条件：With potassium carbonate In neat (no solvent) at 120℃; for 24 h; 实验步骤：在锥形瓶（10mL）中，将芳基卤（1mmol），胺（3mmol），K₂CO₃（2mmol）和Pd-PFMN催化剂（0.06g，1.2mol％）的混合物搅拌24小时。然后，将混合物冷却至室温，并将催化剂与反应混合物磁力分离，并用乙醚（2×10mL）洗涤，然后用去离子和无氧水（2×10mL）洗涤。将重复使用的催化剂干燥用于下一次运行。将水相用乙醚（2×10mL）萃取，并将合并的有机相用Na₂SO₄干燥。通过柱色谱（己烷/乙酸乙酯）纯化产物以获得所需纯度。 参考文献：[1] Journal of the Iranian Chemical Society, 2015, vol. 12, #11, p.2057-2064；[2] Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol.831, p.1-10；[3] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol.137, #37, p.11942-11945；[4] Tetrahedron Letters, 2003, vol.44, #10, p.2217-2220；[5] Tetrahedron, 2008, vol.64, #23, p.5604-5619；[6] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol.67, #9, p.3029-3036；[7] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1984, #2, p.217-222；[8] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol.64, #1, p.42-49；[9] Chemistry Letters, 1987, p.1187-1190；[10] Patent: WO2011/120604, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 44; 134；[11] Patent: EP2377850, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17

合成路线 2（3. 合成：10282-30-1）

产率：71% 合成条件：Stage #1: With cesium fluoride In N,N-dimethyl-formamide for 0.17 h; Inert atmosphere；Stage #2: at 20℃; for 144 h; 实验步骤：在氮气氛下，将320mg（2.11mmol）CsF悬浮在5ml DMF中并搅拌30分钟。然后，加入1.00g（8.26mmol）的4-氟苄腈。10分钟后，加入1.44ml（8.25mmol）N-三甲基甲硅烷基吡咯烷，并将混合物在室温下搅拌6天。为了后处理，将5ml水和5ml CH₂Cl₂加入到反应混合物中。分离有机相，水相用CH₂Cl₂萃取，合并有机相，用水洗涤数次并用MgSO₄干燥，真空除去溶剂。产量：1.01g（5.87mmol，71％），外观：淡黄色固体。1H NMR（CDCl₃,25℃，400.13MHz）：δ=2.00-2.07（m，4H，H-8，H-9），3.30-3.34（m，4H，H-7，H-10），6.47-6.51（m，2H，H-3，H-5），7.42-7.46（m，2H，H-2，H-6）。13C NMR（CDCl₃,25℃，100.61MHz）：δ=25.5（C-8，C-9），47.6（C-7，C-10），96.7（C-1），111.6（C-3）C-5），121.1（-CN），133.6（C-2，C-6），150.1（C-4）。 参考文献：[1] Patent: US2012/142937, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 5

合成路线 3（4. 合成：10282-30-1）

产率：未明确标注 合成条件：在10mL锥形瓶中，加入对氯苯腈（1mmol）、四氢吡咯（3mmol）、K₂CO₃（2mmol）和Pd-PFMN催化剂（0.06g，1.2mol%），将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过磁力分离移除催化剂。催化剂随后用乙醚（2×10mL）和去离子无氧水（2×10mL）洗涤，干燥后以备下次使用。水相用乙醚（2×10mL）萃取，合并有机相并用Na₂SO₄干燥。最后，通过柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯）纯化，得到4-(1-吡咯烷)苯甲腈。 参考文献：[1] Journal of the Iranian Chemical Society, 2015, vol.12, #11, p.2057-2064；[2] Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol.831, p.1-10；[3] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol.137, #37, p.11942-11945；[4] Tetrahedron Letters, 2003, vol.44, #10, p.2217-2220；[5] Tetrahedron, 2008, vol.64, #23, p.5604-5619