1000623-95-9 3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。GHS危险说明：吞咽有害（H302）、皮肤刺激（H315）、严重眼刺激（H319）、可能导致呼吸道刺激（H335）。危险类别：急性毒性4级、皮肤刺激2级、眼刺激2级、呼吸道刺激3级。防护措施：P261、P264等多项预防声明。

主要用于化学合成领域

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1000623-95-9）

• 步骤: 将化合物3（1.01g，2.05mmol）加入装有50mL CHCl₃的100mL单颈圆底烧瓶中。将混合物冷却至273K并搅拌，同时分小份加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）。将混合物温热至室温并在完全加入NBS后搅拌2小时。将反应混合物倒入水中并用CHCl₃萃取。然后蒸发CHCl₃，使用CHCl₃/石油醚作为洗脱液，通过柱色谱法纯化得到的红色固体（深色）。分离出0.95g的4 [31]（71％）。
• 条件: With N-Bromosuccinimide In chloroform at -0.16℃; for 2 h;
• 收率: 71%
• 参考文献: [1] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 44, p. 15547 - 15549 [2] Australian Journal of Chemistry, 2014, vol. 67, # 8-9, p. 1330 - 1337 [3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 25, p. 19520 - 19527 [4] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 8, p. 2795 - 2805 [5] Journal of Fluorescence, 2016, vol. 26, # 6, p. 1939 - 1949 [6] Patent: US9590187, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 40 [7] Patent: KR101676526, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0197-0199 [8] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 33, p. 4896 - 4904 [9] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 11, p. 9023 - 9036 [10] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 15, p. 2617 - 2627 [11] Patent: CN103360397, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0031-0033; 0038 [12] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 101, p. 58027 - 58035 [13] Journal of Materials Chemistry A, 2015, vol. 3, # 8, p. 4229 - 4238 [14] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2010, vol. 48, # 7, p. 1669 - 1675 [15] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 3, p. 1983 - 1994 [16] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 13, p. 3508 - 3511 [17] Dyes and Pigments, 2012, vol. 95, # 1, p. 126 - 133 [18] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2012, vol. 77, # 6, p. 462 - 469 [19] Patent: WO2008/664, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 43 [20] Patent: WO2009/47104, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 33; 34 [21] Chemistry of Materials, 2013, vol. 25, # 12, p. 2549 - 2556 [22] Physical Chemistry Chemical Physics, 2014, vol. 16, # 32, p. 17253 - 17265 [23] Electrochimica Acta, 2014, vol. 144, p. 211 - 220 [24] Dyes and Pigments, 2016, vol. 127, p. 37 - 44

合成路线 2（2. 合成：1000623-95-9）

• 步骤: 将化合物1（857.1mg，1.633mmol）溶解于预先在碱性氧化铝上脱酸的60mL CHCl₃中。将溶液在黑暗中搅拌，脱气并在整个反应过程中保持氩气流。一次性加入NBS（467.5mg，2.627mmol，1.6当量）。蒸发反应介质，溶于CH₂Cl₂，用水和盐水洗涤，用Na₂SO₄干燥。通过在硅胶上的重复色谱柱分离双-和单-溴化产物，首先使用甲苯/石油醚（50/50至100/0）梯度作为洗脱液，然后使用梯度的CH₂Cl₂/石油醚（70/30至100/0）。得到双溴化产物（3），为深紫色固体（73％，815.1mg），单溴化（2）为黄色-紫色固体（107.0mg，11％）。
• 条件: With N-Bromosuccinimide In chloroform at 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere; Darkness
• 收率: 73%
• 参考文献: [1] Synlett, 2015, vol. 26, # 15, p. 2109 - 2116 [2] Synlett, 2015, vol. 26, # 15, p. 2109 - 2116