895152-66-6 (1H-吲哚-3-基)(2,2,3,3-四甲基环丙基)甲酮
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安全说明
危险性质：否
用途与制备
产率：42%（主要区域异构体）；27%（次要区域异构体） 合成条件：Stage #1: With ethylmagnesium bromide In tetrahydrofuran; dichloromethane at 20℃; for 0.25 h; Stage #2: With zinc(II) chloride In tetrahydrofuran; dichloromethane at 20℃; for 0.50 h; Stage #3: at 20℃; for 6 h; 实验步骤：向吲哚（Aldrich，11g，95mmol）在30mL二氯甲烷中的溶液中加入105mL 1M乙基溴化镁的四氢呋喃溶液（通过注射泵滴加，105mmol）。加完后，将溶液搅拌15分钟，此时加入ZnCl2（14g，105mmol），将混合物再搅拌30分钟，然后通过套管加入实施例1A（95mmol）在50mL二氯甲烷中的溶液，将混合物搅拌6小时，然后用50mL饱和NH4Cl水溶液淬灭，用50mL二氯甲烷稀释，分层，水层用3×30mL二氯甲烷萃取。合并的有机物用1×20mL H2O洗涤，然后用无水Na2SO4干燥，过滤并减压浓缩。粗物质通过柱色谱（SiO2,50％乙酸乙酯：己烷）纯化，得到9.7g主要区域异构体1H-吲哚-3-基（2,2,3,3-四甲基环丙基）甲酮（40mmol，42％收率）和6.1g次要区域异构体1-[(2,2,3,3-四甲基环丙基)羰基]-1H-吲哚（25mmol，27％收率）。MS（主要和次要区域异构体）（DCIZNH3）m/z 242（M+H）+。 参考文献：