73930-39-9 1-苯基环丙胺盐酸盐

中文名称: 1-苯基环丙胺盐酸盐
英文名称: 1-Phenylcyclopropanamine hydrochloride
CAS号
分子式: C₉H₁₂ClN
分子量: 169.651
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 1-苯基环丙胺盐酸盐
英文名: 1-Phenylcyclopropanamine hydrochloride
CAS号: 73930-39-9
分子式: C9H12ClN
分子量: 169.651
中文别名: 1-苯基环丙胺盐酸盐
英文别名: 1-phenylcyclopropanaminhydrochlorid(1:1); 1-phenyl-cyclopropylamine hydrochloride; Cyclopropanamine, 1-phenyl-, hydrochloride (1:1)

物化属性

LogP: 3.13670
PSA: 26.02 Å²
储存条件: 室温，干燥
外观: 固体
水溶解性: 0.608 mg/ml ; 0.00359 mol/l
沸点: 211.4 °C (760 mmHg)
精确质量: 169.065826
闪点: 85.5 °C

安全信息

安全说明

危险性质：否

生产及用途

用途与制备

化学合成

路线1：1-苯基环丙胺盐酸盐合成

步骤：使1-苯基环丙烷羧酸（1）与叠氮化钠和硫酸在CHCl3中反应，得到1-苯基环丙胺（2）；然后在碱性条件下使1-苯基环丙胺与2-甲磺酰氯在氯仿中反应，得到保护的衍生物（3），N-（1-苯基环丙基）均三甲苯磺酰胺；然后将N-（1-苯基环丙基）均三甲苯磺酰胺（3）与N-（4-溴丁基）邻苯二甲酰亚胺（4）在DMF中与氢化钠在室温下反应过夜，得到N-（2-均三甲苯磺酰基）-N-（1-苯基环丙基）-4-邻苯二甲酰亚氨基丁胺（5）；通过与苯胺盐酸盐和甲醇中的甲醇钠反应，从N-（2-均三甲基磺酰基）-N-（1-苯基环丙基）-4-邻苯二甲酰亚胺基丁胺（5）中除去邻苯二甲酰基，生成N-（4-氨基丁基）-N-（1-苯基环丙基）-2-均三甲苯磺酰胺（6）；然后用在2-氯化氢在CHCl3中的2-均三甲苯磺酰氯再次保护游离氨基，得到（7），N-（4-（均三甲苯-2-磺酰基氨基）丁基）-N-（1-苯基环丙基）-2- mesitylenesulfonamide；然后将（7）与1,2-双（均三甲苯-2-磺酰氧基甲基）环丙烷（8）在DMF中与氢化钠在室温下反应过夜，得到（9），四-均三甲苯-2-磺酰基-保护的1,2-双（（N-（1-苯基环丙基）-4-氨基丁基）氨基甲基）环丙烷的衍生物；然后使用乙酸中的HBr和二氯甲烷中的苯酚除去均三甲苯保护基，得到1,2-双（（N-（1-苯基环丙基）-4-氨基丁基）氨基甲基）环丙烷（CGC-11255; SL-11255）。
条件：With sodium azide; sulfuric acid In chloroform
收率：71%
参考文献：[1] Patent: WO2006/86773, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 32-34 [2] Patent: WO2011/119704, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36 [3] Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 2, p. 107 - 110

路线2：1-苯基环丙胺盐酸盐合成

步骤：实施例4 N-羟基-2-（（1-苯基环丙基）氨基）嘧啶-5-甲酰胺（化合物D）的合成中间体2的合成化合物1，苄腈（250g，1.0当量）和Ti(MBI)4（1330ml，1.5当量）的MBTE（3750ml）在氮气氛下冷却至约-10至-5℃；在60分钟内滴加EtMgBr（1610ml，3.0M，2.3当量），在此期间将反应的内部温度保持在5℃以下；使反应混合物温热至15-20℃持续1小时；在60分钟内逐滴加入BF3-醚（1300ml，2.0当量），同时将内部温度保持在15℃以下；将反应混合物在15-20℃下搅拌1-2小时；当剩余低水平的苯甲腈时停止；逐滴加入1N HCl（2500ml），同时保持内部温度低于30℃；逐滴加入NaOH（20％，3000ml）使pH达到约9.0，同时仍保持低于30℃的温度；反应混合物用MTBE（3L * 2）和EtOAc（3L * 2）萃取，合并的有机层用无水Na2SO4干燥，减压浓缩（低于45℃），得到红色油状物；将MTBE（2500ml）加入到油状物中，得到澄清溶液，用干燥的HCl气体鼓泡后，沉淀出固体；过滤该固体并真空干燥，得到143g化合物2。
条件：Stage #1: With titanium(IV) isopropylate In tert-butyl methyl ether at -10 - 20℃; for 2 h; Inert atmosphere; Large scale Stage #2: With boron trifluoride diethyl etherate In tert-butyl methyl ether at 15 - 20℃; Large scale
参考文献：[1] Patent: US2015/105358, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0411 [2] Patent: US2015/150871, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0269 [3] Patent: WO2016/7423, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 41; 42 [4] Patent: WO2016/90230, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20 [5] Patent: US2017/114023, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0117; 0118 [6] Patent: WO2017/143237, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 53; 54 [7] Patent: WO2017/214565, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 38

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