10292-61-2 4-环丙苯酚

危险性质：否

化学合成

化学合成

路线1：以Ph5-b为原料

• 步骤：将对甲苯磺酸一水合物（18.9mg，0.1mmol）加入到Ph5-b（2.28g，10.45mmol）的MeOH（15ml）溶液中，在微波反应器中120℃加热5分钟，浓缩后经硅胶柱色谱（石油醚/EtOAc）纯化，固体用石油醚结晶得产品。
• 条件：对甲苯磺酸一水合物，甲醇，120℃，微波照射，0.08小时
• 收率：77%
• 参考文献： [1] Patent: WO2015/34420, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 53 [2] Patent: WO2015/56213, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 55 [3] Patent: WO2016/30335, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 36

路线2：乙酸4-环丙基-苯基酯水解

• 步骤：向乙酸4-环丙基-苯基酯（16.1g，0.0914mol）的MeOH:THF=1:1混合溶剂（40mL）中加入乙酸钠（19.4g，0.183mol），搅拌2小时；减压蒸发溶剂得粗混合物，加Et₂O后过滤固体，浓缩滤液得产品。
• 条件：甲醇、乙酸钠，四氢呋喃，20℃，2小时
• 收率：99%
• 参考文献： [1] Patent: US2008/146637, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 70 [2] Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol.24, #6, p.696-698 [3] Xenobiotica, 1994, vol.24, #1, p.1-16 [4] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol.57, #14, p.3782-3786 [5] Angew. Chem., 2018, vol.130, p.3844-3848

路线3：乙酸4-乙烯基-苯基酯环丙化后水解

• 步骤：
  1. 向二乙基锌（59mL，65.9mmol）的甲苯（80mL）溶液中加入乙酸4-乙烯基-苯基酯（5mL，32.7mmol）和二碘甲烷（6.86mL，85mmol），室温搅拌5小时后回流12小时；用2N HCl猝灭，分离有机层，盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，浓缩得棕色油状物（4.5g）。
  2. 将棕色油状物（4.5g）溶于MeOH/THF（20/20mL），室温下用Na₂CO₃（5.41g，51.1mmol）处理2小时；用EtOAc稀释，饱和NH₄Cl水溶液和水洗涤，EtOAc萃取，合并有机相，Na₂SO₄干燥，减压浓缩得产品。
• 条件： 阶段1：二乙基锌，甲苯，20℃搅拌5小时后回流12小时 阶段2：氯化氢，水、甲苯 阶段3：碳酸钠，四氢呋喃、甲醇，20℃搅拌2小时
• 收率：94%
• 参考文献： [1] Patent: US2011/105520, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 55