用于制备聚醚抗生素莫能菌素,维生素D类似物的官能化D-环侧链,以及农药。
医药; 农药; 化学合成
路线1:以L-(-)-苹果酸为原料合成
- 步骤:将10g L-(-)-苹果酸在45ml三氟乙酸酐中于25℃搅拌2小时;真空蒸发浓缩后加入7ml甲醇,搅拌12小时,再次真空蒸发浓缩;残余物溶于150ml无水四氢呋喃,冷却至0℃后加入150ml硼烷-四氢呋喃络合物,0℃搅拌2.5小时;加入150ml甲醇,室温搅拌1小时,真空蒸发浓缩;粗产物溶于80ml甲苯,加入5g活化酸性Dowex,回流1小时;滤出Dowex,真空蒸发浓缩滤液,得粗产物7.61g。
- 条件:Stage #1: 25℃,2h;Stage #2: 12h;硼烷反应:0℃,2.5h;甲醇后处理:室温,1h;Dowex回流:1h。
- 产率:99.9%。
- 参考文献:
- [1] Patent: US7001916, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 70
- [2] European Journal of Organic Chemistry, 2009, #18, p.2987-2997