化学合成，医药中间体，用于合成防治高胆固醇和冠状动脉硬化症的药物，也用于合成新一类磺胺类抗菌消炎药物。
医药中间体;化学合成
路线1：Dess-Martin氧化法
- 步骤：向0℃氩气下搅拌的化合物4a（1.65g，9.94mmol）的无水CH₂Cl₂（100mL）溶液中加入Dess-Martin试剂（5.06g，11.93mmol）；10分钟后温热至室温搅拌16小时；用饱和碳酸氢钠溶液淬灭，滤盐，滤液用CH₂Cl₂萃取，合并有机层经MgSO₄干燥、过滤、减压蒸发，硅胶柱色谱（CH₂Cl₂洗脱）纯化得浅黄色固体产物。
- 条件：Dess-Martin periodane为氧化剂，二氯甲烷为溶剂，0-20℃反应16小时，惰性气氛。
- 收率：87%。
- 参考文献：[1] Synthesis, 1980, #9, p.691-694；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol.105, p.80-105；[3] Synthetic Communications, 2014, vol.44, #14, p.2076-2087；[4] Tetrahedron Letters, 2000, vol.41, #42, p.8131-8135；[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1985, vol.33, #11, p.4775-4782；[6] Chemische Berichte, 1903, vol.36, p.3595；[7] Gazzetta Chimica Italiana, 1904, vol.34 I, p.358；[8] Gazzetta Chimica Italiana, 1904, vol.34 II, p.170；[9] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1983, vol.31, #9, p.3024-3038；[10] Heterocycles, 1984, vol.21, #2, p.711；[11] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol.126, #36, p.11152-11153；[12] Organic Letters, 2009, vol.11, #21, p.4846-4848
路线2：吲哚三氟甲磺酸盐催化酰化法
- 步骤：Schlenk烧瓶中加入20mL硝基甲烷、2mmol 1,3-二甲氧基苯、10mol%催化剂、4mmol乙酰氯及0.5mmol十二烷（GC监测用）；溶液加热回流，通过GC分析等分试样监测反应；反应完成后用乙醚萃取，柱色谱纯化得产物。
- 条件：indium(III) tosylate为催化剂，dodecane和nitromethane为溶剂，回流反应2.5小时，Schlenk技术。
- 收率：94%。
- 参考文献：[1] Tetrahedron, 2015, vol.71, #38, p.6813-6817；[2] Patent: CN107434798, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032；[3] Monatshefte fuer Chemie, 1929, vol.53/54, p.435；[4] Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1927, p.390,400；[5] Chem. Zentralbl., 1924, vol.95, #II, p.1404
路线3：三氟乙酸促进酰化法
- 步骤：烘箱干燥小瓶中加入0.75mmol苯甲醚1a（1.0当量）、1.5mmol乙酸酐2a（2.0当量）和0.8mL TFA；室温搅拌，通过TLC或GC-MS监测反应（通常1.5小时完成）；后处理方法一：加碳酸氢钠水溶液，水相用乙酸乙酯（3×20mL）萃取，合并有机层经Na₂SO₄干燥、浓缩，硅胶柱色谱纯化得酮产物3a；后处理方法二：减压除溶剂，残余物直接硅胶快速柱色谱纯化。
- 条件：TFA为促进剂，室温反应1.5小时。
- 收率：98%。
- 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2018, vol.59, #10, p.869-872；[2] Patent: CN107434798, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0033-0034；[3] Organic Letters, 2001, vol.3, #3, p.417-420；[4] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol.79, p.3582,3585；[5] Journal of Organic Chemistry, 1953, vol.18, p.9,13；[6] Medicinal Chemistry Research, 2014, vol.23, #8, p.3744-3751；[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol.25, #13, p.2668-2674
