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首页/化工词典/65202-50-8 6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯

65202-50-8 6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯

中文名称: 6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯
英文名称: Methyl 6-chloropyridazine-3-carboxylate
CAS号
分子式: C₆H₅ClN₂O₂
分子量: 172.569
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯
英文名: Methyl 6-chloropyridazine-3-carboxylate
CAS号: 65202-50-8
分子式: C6H5ClN2O2
分子量: 172.569
中文别名: 6-氯哒嗪-3-羧酸甲酯

英文别名

Methyl 6-chloro-3-pyridazinecarboxylate; 3-Pyridazinecarboxylic acid 6-chloro- methyl ester

物化属性

LogP: 0.41
PSA: 52.08 Å²
储存条件: 室温；冷冻品--20℃
外观: 白色至淡棕色至黄灰色固体
密度: 1.4±0.1 g/cm³
折射率: 1.534
沸点: 310.9±22.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 16.3 mg/ml ; 0.0946 mol/l
蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg (25 °C)
闪点: 141.9±22.3 °C

安全信息

安全说明

危险性质：否

生产及用途

用途与制备

化学合成

化学合成

路线1：6-羟基哒嗪-3-羧酸甲酯与磷酰氯反应

步骤：将6-羟基哒嗪-3-羧酸甲酯和磷酰氯的混合物小心加热至回流温度并保持2.5小时；冷却反应混合物，真空蒸发除去过量的磷酰氯，将残余物倒入冰水中；过滤收集沉淀物，用饱和NaHCO₃和水洗涤，真空干燥得到产物。
条件：回流2.5小时。
收率：79%（黄色固体）。
参考文献：[1] Patent: EP2316827, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0124；[2] Patent: EP3333157, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0375; 0376; 0394; 0395；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 9, p. 3814 - 3830；[4] Patent: WO2006/34440, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 43；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 15, p. 4392 - 4403；[6] Patent: WO2010/5572, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 85-86

路线2：6-氯哒嗪-3-羧酸经酰化与甲醇反应

步骤：将草酰氯（1.14mL，13.09mmol）滴加到冰冷的6-氯代哒嗪-3-羧酸（1.9g，11.9mmol）在二氯甲烷（50mL）和N,N-二甲基甲酰胺（1滴）的悬浮液中，室温搅拌1小时；减压蒸发反应混合物，残余物用二氯甲烷（30mL）稀释，冷却至0℃；加入甲醇（485μL，11.9mmol），0℃搅拌1小时；加入碳酸氢钠溶液，分离水层，用二氯甲烷萃取2次；合并有机溶液用盐水洗涤，硫酸钠干燥，真空浓缩得到产物。
条件：0℃下反应1小时；使用甲醇、二氯甲烷为溶剂。
收率：65%（白色固体）。
产物表征：¹HNMR（CDCl₃,400MHz）δ：4.09（s，3H），7.67（d，1H），8.16（d，1H）；MS APCI + m/z 173 [MH]⁺
参考文献：[1] Patent: WO2005/28452, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 84

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