38191-34-3 2-氨基-5-溴苯酚

危险性质：否

路线1：硝基还原法

• 步骤：将3-溴-6-硝基苯酚在0.5％氢氧化钠水溶液中搅拌，加入亚硫酸氢钠室温搅拌15分钟，酸化至pH5，乙醚萃取，干燥浓缩得粗品，乙醚/己烷重结晶得纯品。
• 条件：氢氧化钠、亚硫酸氢钠，水，20℃反应0.25h；稀盐酸酸化至pH5；乙醚萃取，无水硫酸钠干燥；乙醚/己烷重结晶。
• 收率：60%。
• 参考文献：Journal of Organic Chemistry, 1990, vol.55, #9, p.2736-2742；Chemistry - A European Journal, 2011, vol.17, #33, p.9076-9082；ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol.5, #5, p.592-597；MedChemComm, 2015, vol.6, #7, p.1375-1380；Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol.13, #16, p.4960-4971；Patent: WO2005/95347, 2005, A1（Page/Page column 40）；European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol.56, p.108-119；Journal of the Chemical Society, 1928, p.2703；Fortsch.Ch.Phys., 1924, vol.18, p.Heft 2,S.30；Patent: EP1956013, 2008, A1（Page/Page column 37）；Patent: WO2010/51042, 2010, A1（Page/Page column 134）；Patent: US2007/203143, 2007, A1（Page/Page column 48）；Patent: WO2014/151147, 2014, A1（Paragraph 00502）；Patent: US2014/357651, 2014, A1（Paragraph 0485）；Patent: US9174994, 2015, B2（Page/Page column 116）。

路线2：酰胺水解法

• 步骤：将N-（4-溴-2-羟基苯基）乙酰胺悬浮于EtOH和3M HCl中，加热至100℃回流3小时，加入1M Na₂CO₃，减压除去乙醇，残余物用DCM萃取，干燥浓缩得产物。
• 条件：Stage #1：盐酸、水，乙醇，100℃反应3h；Stage #2：碳酸钠，乙醇、水。
• 收率：89%。
• 参考文献：Patent: WO2009/150144, 2009, A1（Page/Page column 138）。

路线3：肼还原法

• 步骤：在氮气氛下，将5-溴-2-((5-硝基嘧啶-2-基)氨基)乙酸苯酯溶于THF，逐滴加入水合肼，25℃搅拌30分钟，TLC监测反应，反应液用水、乙酸乙酯萃取，合并有机层用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶柱色谱纯化得产物。
• 条件：水合肼，四氢呋喃，25℃反应0.5h，惰性气氛。
• 收率：89%。
• 参考文献：Patent: CN108148005, 2018, A（Paragraph 0080; 0087; 0088; 0088）。