1227270-32-7 2-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。健康危害：吞咽、皮肤接触、吸入有害；皮肤刺激、严重眼刺激；可能引起呼吸道刺激。防护措施：需采取P261、P264等预防措施，如避免吸入、戴防护手套和护目镜，误食或接触后按P301+P317等指引处理。

化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1227270-32-7）

产率：87% 合成条件：Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at -60℃; for 0.25 h; Stage #2: With iodine In tetrahydrofuran at -60 - 20℃; for 16 h; Stage #3: With sodium t-butanolate In 1,4-dioxane for 2 h; Reflux 实验步骤：4.2.7 2-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（7）在加热干燥和氮气吹扫的圆底烧瓶中，将5（509mg，1.97mmol）溶解在THF（20mL）中。将溶液冷却至-60℃并加入LDA（1.97mL，3.95mmol，2M的THF溶液）。将混合物在-60℃下搅拌15分钟，加入二碘（752mg，2.96mmol）的THF（10mL）溶液。将混合物温热至室温过夜，并用水（5mL）淬灭反应。将混合物用EtOAc稀释，用硫代硫酸盐溶液（w / w，5％），水和饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩。通过硅胶柱快速色谱法纯化粗产物，环己烷/ EtOAc 85:15。获得6和6'的混合物。将该混合物溶于二恶烷（10mL）中，加入叔丁醇钠（380mg，3.95mmol）。将混合物搅拌并回流2小时。冷却至室温后，将反应用水（20mL）淬灭并用EtOAc萃取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩，得到418mg预期产物，为浅橙色固体，收率87％。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：12.19（br，1H），8.28（dd，J = 1.6,4.7Hz，1H），7.95（dd，J = 1.5,7.9Hz，1H）， 7.09（dd，J = 4.7,7.9Hz，1H），6.77（sd，J = 1.6Hz，1H）。 13 C NMR（75MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：155.7,147.7,131.7,126.9,121.1,114.8,85.9。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 701 - 719 [2] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 36, p. 16144 - 16151

合成路线 2（2. 合成：1227270-32-7）

产率：60% 合成条件：With Iodine monochloride In dichloromethane at 20℃; for 24 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：将吲哚，氮杂吲哚或吡咯（0.1mmol）的二氯甲烷（5mL）溶液加入到1：1（W / W）IC1的悬浮液中（表中所示的浓度; 0.1mmol = 162mg）和硅藻土。（R）。 （162mg）二氯甲烷（10mL）的比例。 将混合物在室温下搅拌表1-4中所示的时间。 然后将反应混合物倒入饱和硫代硫酸盐溶液（20mL）中，用二氯甲烷（2×15mL）萃取。 将有机层在盐水中洗涤，用硫酸钠干燥，减压除去溶剂。 使用己烷和乙酸乙酯混合物作为洗脱溶剂，通过色谱柱纯化所需化合物。 碘化合物的产率总结在表1-4中。 所有化合物均通过IR，NMR表征，并与真实样品进行比较。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 31, p. 6269 - 6275