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120533-76-8 1-苄基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯

中文名称: 1-苄基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯
英文名称: Diethyl 1-benzyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
CAS号
分子式: C₂₄H₂₅NO₄
分子量: 391.46
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 1-苄基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯
英文名: Diethyl 1-benzyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
CAS号: 120533-76-8
分子式: C24H25NO4
分子量: 391.46
中文别名: 化合物BML-278

英文别名

BML-278; diethyl 1-benzyl-1,4-dihydro-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate; Diethyl 1-benzyl-4-phenyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate; N-Benzyl-3,5-dicarbethoxy-4-phenyl-1,4-dihydropyridine; 4-phenyl-1-(phenylmethyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester; 3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-, 3,5-diethyl ester

物化属性

LogP: 4.11790
PSA: 55.84 Å²
XLogP3-AA: 4.2
储存条件: 室温，干燥密封；可在-20°C下的DMSO溶液中储存长达3个月
外观: 米白色固体
密度: 1.183±0.06 g/cm³ (Predicted)
溶解度: 0.00969 mg/ml；0.0000248 mol/l
熔点: 139-141 °C (Solv: cyclohexane; benzene)
酸度系数(pKa): 2.05±0.70 (Predicted)

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

生产及用途

用途与制备

化学合成；作为SIRT1激活剂（EC150: 1 μM），可增加H3K9甲基化并抑制H3K9乙酰化，改善早期胚胎发育，阻滞原代人间充质细胞G1/S期并减少衰老，减少U937细胞微管蛋白乙酰化，增加小鼠C2C12成肌细胞线粒体密度。

医药

路线1：

原料：芳香醛（0.05mol）、丙炔酸乙酯（0.10mol）、胺（0.05mol）、5.0mL乙酸
步骤：将上述混合物在蒸汽浴中加热25分钟，反应完成后用甲醇：水（4:1）结晶，再用丙酮：己烷（1:1）重结晶
收率：46.3%
条件：蒸汽浴加热25分钟 路线2：
原料：苯甲醛（0.05mol）、丙炔酸乙酯（0.10mol）、苄胺（0.05mol）、5.0mL乙酸
步骤：将混合物置于蒸汽浴中加热25分钟，反应完成后用甲醇与水（4:1）结晶，再用丙酮与己烷（1:1）重结晶
参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 52(17), 5496-5504；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, 42(22), 4729-4732；[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2001, 36(4), 367-374；[4] European Journal of Organic Chemistry, 2000(2), 245-249；[5] Monatshefte fur Chemie, 2001, 132(12), 1551-1555

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