1174913-80-4 (R)-2-(氨基甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯

名称和标识

中文名: (R)-2-(氨基甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯
英文名: (R)-tert-Butyl 2-(aminomethyl)morpholine-4-carboxylate
CAS号: 1174913-80-4
分子式: C10H20N2O3
分子量: 216.28
中文别名: (R)-2-(氨基甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯
英文别名: tert-Butyl-2-(aminomethyl)morpholin-4-carboxylat; 2-Methyl-2-propanyl 2-(aminomethyl)-4-morpholinecarboxylate; (R)-tert-Butyl 2-(aminomethyl)morpholine-4-carboxylate; 2-Methyl-2-propanyl (2R)-2-(aminomethyl)-4-morpholinecarboxylate; tert-Butyl-(2R)-2-(aminomethyl)morpholin-4-carboxylat; 4-Morpholinecarboxylic acid, 2-(aminomethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester; tert-Butyl 2-(aminomethyl)morpholine-4-carboxylate; tert-Butyl (2R)-2-(aminomethyl)morpholine-4-carboxylate

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2934999090

用途与制备

化学合成

路线1：

步骤：将（S）-2-（叠氮基甲基）吗啉-4-羧酸叔丁酯（1.0当量）在乙醇（0.1M）中的溶液进行反应，并用氩气（×3）回填。然后向该溶液中加入Pd/C（0.20当量），将混合物抽空并回填氢气（×3）。然后将混合物在室温和大气压氢气氛（气球）下搅拌24小时。通过抽真空除去氢气，并用氩气回填反应。然后将反应混合物通过硅藻土垫过滤，然后真空浓缩，得到（R）-2-（氨基甲基）吗啉-4-羧酸叔丁酯，为白色固体，收率91％。
条件：With palladium on activated charcoal; hydrogen In ethanol at 20℃; for 24 h; Inert atmosphere
收率：91%
参考文献：[1] Patent: US2014/275003, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0188 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 15, p. 4810 - 4819 [3] Patent: US2015/259350, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0065; 0073 [4] Patent: KR101745741, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0119; 0132

路线2：

步骤：将（R）-2-（（1,3-二氧代异吲哚啉-2-基）甲基）吗啉的叔丁基钠的HA溶液将4-羧酸酯（37.9g，0.11mol）的乙醇胺（250mL）溶液在室温下搅拌16小时。然后，将混合物倒入水（500mL）中。将水层用EtOAc（3×250mL）萃取，然后将合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO₄干燥，过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶快速色谱法（100％EtOAc，然后0-10％MeOH的CH₂Cl₂溶液（含1％NH₄OH））纯化残余物，得到标题化合物（17.2g，73％），为油状物。
条件：at 20℃; for 16 h;
收率：73%
参考文献：[1] Patent: WO2011/62550, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 30 [2] Patent: WO2012/158117, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 23

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