1185428-32-3 2-溴-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪-7-甲醛

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。GHS危险说明：吞咽、皮肤接触或吸入有害（H302+H312+H332，50%）；吞咽有害（H302，50%）；皮肤接触有害（H312，50%）；造成皮肤刺激（H315，100%）；造成严重眼刺激（H319，100%）；吸入有害（H332，50%）；可能导致呼吸道刺激（H335，100%）。预防措施：P261、P264、P264+P265、P270、P271、P280、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P317、P319、P321、P330、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501。危险类别：急性毒性4（50%）、皮肤刺激2（100%）、眼刺激2A（100%）、吸入毒性4（50%）、呼吸道刺激3（100%）。海关编码：2933998090。

化学合成

医药

路线1：氧化法

• 原料：（2-溴-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪-7-基）甲醇（127g，562mmol）
• 试剂：Jones试剂（2.67M，253mL，674mmol）
• 溶剂：丙酮（2.5L）
• 步骤：向原料的丙酮悬浮液中滴加Jones试剂，室温搅拌50分钟，悬浮液澄清并析出棕色固体；用异丙醇淬灭反应，过滤，滤饼用丙酮洗涤，合并滤液浓缩得产物
• 条件：10-20℃（反应温度）；0.83小时（反应时间）；Jones试剂制备：低于10℃下，浓H₂SO₄加入CrO₃后用水稀释
• 收率：84.4%
• 产物：黄色固体

路线2：微波法

• 原料：2-溴-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪（1g，5.05mmol）；六胺（1.06g，7.57mmol）
• 溶剂：TFA（10ml）
• 步骤：原料溶于TFA，加入六胺，微波加热至80℃反应15分钟；反应液倒入水溶液，用Na₂CO₃调节，过滤干燥后柱层析纯化
• 条件：80℃；0.25小时（微波反应时间）；柱层析纯化（洗脱剂：3-5%EtOAc的己烷溶液）
• 收率：0.45g