112257-12-2 4-(2-溴乙酰基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品（但PubChem显示其具有急性毒性（口服、皮肤、吸入）、皮肤刺激、严重眼损伤、呼吸道刺激等危害，需注意防护）。海关编码：2933599590。

4-(2-溴乙酰基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：在0℃下，向叔丁基哌嗪-1-羧酸酯（2.00g，10.7mmol）在5wt％NaHCO₃水溶液（36mL）和DCM（36mL）中的溶液中加入2-溴乙酰溴（1.40mL，16.1mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌，然后在室温下搅拌2小时。分离相后，将有机层用水，2N水溶液洗涤。用HCl，水和盐水洗涤，用Na₂SO₄干燥，过滤并真空浓缩。通过从EtOAc和己烷中重结晶纯化残留的固体，得到4-(2-溴乙酰基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯（2.92g，89％），为白色固体。 路线2：在惰性气氛下，将反应体系冷却至-78℃，缓慢向溶解于二氯甲烷（150 mL）中的N-BOC-哌嗪（53.7 mmol，1当量）和三乙胺（59.1 mmol，1.1当量）溶液中滴加溴乙酰溴（53.7 mmol，1当量）。反应混合物在-78℃下持续搅拌3小时，随后用二氯甲烷（75 mL）稀释，并用去离子水洗涤。分离有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物用乙醚重结晶，过滤后真空干燥，得到4-(2-溴乙酰基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯（6q）。产物为白色固体，收率78%，熔点23-242℃。