7-氰基苯并[b]噻吩-2-基硼酸主要用于医药和农药领域,作为重要中间体参与相关化合物的合成。
医药; 农药
合成路线 1(1. 合成:1119899-37-4)
- 步骤: 用氮气吹扫化合物27(20g,0.126mol)的无水THF(500mL)溶液;滴加n-BuLi(2.5M己烷溶液,60mL,0.15mol),搅拌30分钟;加入B(OMe)3(26g,0.25mol),搅拌30分钟;加入HCl水溶液(2M,300mL),搅拌30分钟;倒入水(200mL),过滤、冰水洗涤、干燥。
- 条件: 氮气保护;THF/己烷混合溶剂;-90℃(滴加和反应阶段);300mL 2M HCl水溶液;室温(30℃)后处理。
- 收率: 72%(18g)。
- 参考文献: Patent: WO2009/26345, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 45
合成路线 2(2. 合成:1119899-37-4)
- 步骤: 用氮气吹扫化合物32(20g,0.126mol)的无水THF(500mL)溶液;滴加n-BuLi(2.5M己烷溶液,60mL,0.15mol),搅拌30分钟;加入B(OMe)3(26g,0.25mol),搅拌30分钟;加入HCl水溶液(2M,300mL),搅拌30分钟;倒入水(200mL),过滤、冰水洗涤、干燥。
- 条件: 氮气保护;THF/己烷混合溶剂;-90℃(滴加和反应阶段);300mL 2M HCl水溶液;室温(30℃)后处理。
- 收率: 72%(18g)。
- 参考文献: Patent: WO2009/49028, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 90
通用合成方法(苯并[b]噻吩-7-甲腈为起始原料)
- 步骤: 氮气保护下,苯并[b]噻吩-7-甲腈(20g,0.126mol)溶于无水THF(500mL);-90℃滴加n-BuLi(2.5M己烷溶液,60mL,0.15mol),搅拌30分钟;加入B(OMe)3(26g,0.25mol),-90℃反应30分钟;加入2M HCl水溶液(300mL),搅拌30分钟;升温至室温(约30℃),倒入水(200mL),过滤、冰水洗涤、干燥。
- 条件: 氮气保护;THF/己烷混合溶剂;-90℃(反应阶段);2M HCl水溶液;室温后处理。
- 收率: 72%(18g)。
- 参考文献: Patent: WO2009/26345, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 45