6-碘吲哚可作为医药合成中间体使用,可由6-溴吲哚为反应产物制备而得,可制备一类具有抗肿瘤活性的脱氢枞酸苯并咪唑硫醚类杂环衍生物。
医药
路线1:
- 步骤:将6-溴-1H-吲哚(0.65g,3.34mmol)、NaI(2.0g,13.34mmol)和CuI(63.5mg,0.33mmol)装入Schlenk管中,脱气三次并氩气填充;加入二恶烷(6.5ml)和(1S,2S)-N,N-二甲基环己烷-1,2-二胺(0.11ml,0.67mmol),110℃加热24小时;用NH₃淬灭,倒入水,DCM萃取,有机层干燥浓缩,快速柱色谱(Hex/EtOAc 98/2)纯化得白色固体产物(0.53g,65%)。
- 条件:CuI、(1S,2S)-N,N-二甲基环己烷-1,2-二胺、NaI,1,4-二恶烷,110℃,24h,Schlenk技术,惰性气氛。
路线2:
- 步骤:6-溴吲哚(5.00g,19.0mmol)溶解于DMF(50mL),加入DMFDMA(3.05mL,22.8mmol)和吡咯烷(1.90mL,23.1mmol),110℃加热4h;冷却后加DMF(100mL)和4M NH₄OAc水溶液(83mL),冰浴冷却,滴加20% TiCl₃在3% HCl水溶液(73.3mL),搅拌3h;TBME萃取,有机相用2M NaOH、水洗涤,MgSO₄干燥,蒸发溶剂后短柱色谱(PE/EA 15:1)预纯化,110-115℃升华得浅黄色固体产物(2.83g,61%)。
- 条件:吡咯烷,N,N-二甲基甲酰胺,110℃,4h;HCl、TiCl₃,水、N,N-二甲基甲酰胺,0℃,3h。