115899-38-2 2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]胞苷

名称和标识

中文名: 2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]胞苷
英文名: 2'-Deoxy-5-[3-[(trifluoroacetyl)amino]-1-propynyl]cytidine
CAS号: 115899-38-2
分子式: C14H15F3N4O5
分子量: 376.29
中文别名: N-(3-(4-氨基-1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-yl)-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-5-基)丙-2-炔-1-基)-2,2,2-三氟乙酰胺
英文别名: TFA-ap-dC; 5-(3-Trifluoroacetamido-1-propynyl)-2'-deoxycytidine; 5-[3-(trifluoroacetylamino)prop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine; N-[3-[4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide; N-(3-{4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-5-yl}prop-2-yn-1-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide; 5-[3-(2,2,2-Trifluoroacetamido)-prop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine; 5-TFA-ap-2-Deoxycytidine; 5-TFA-ap-dC

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

用途与制备

化学合成

路线1：

原料：5-碘-2'-脱氧胞苷（10 g，28.32 mmol）、2,2,2-三氟-N-(丙-2-炔-1-基)乙酰胺（12.8 g，84.76 mmol）、CuI（1.08 g，5.67 mmol）、Pd(PPh3)4（3.27 g，2.83 mmol）、三乙胺（7.80 mL，55.60 mmol）、碳酸氢钠（20 mg）
溶剂：N,N-二甲基甲酰胺（DMF，200 mL）
步骤：在氩气氛和避光条件下，将5-碘-2'-脱氧胞苷溶解于DMF中，依次加入CuI、三乙胺、2,2,2-三氟-N-(丙-2-炔-1-基)乙酰胺和Pd(PPh3)4，室温搅拌18小时；加入碳酸氢钠，继续搅拌1小时
纯化：减压过滤，蒸除溶剂，硅胶快速色谱法纯化（洗脱梯度：CH2Cl2→CH2Cl2:EtOAc 1:1→EtOAc:MeOH 9:1）
收率：100%
产物：米色固体
表征：1H NMR (D2O) δ 2.24-2.17 (m, 1H, H-2'), 2.41-2.37 (m, 1H, H-2'), 3.68 (dd, J=12.5,5.0 Hz, 1H, H-5'), 3.77 (dd, J=12.5,3.2 Hz, 1H, H-5'), 3.99 (m, 1H, H-4'), 4.27 (s, 2H, CH2N), 4.34 (m, 1H, H-3'), 6.11 (t, J=6.3 Hz, 1H, H-1'), 8.1 (br s, 1H, NH); MS(ES): m/z (M-H) 375 (100)
参考文献：EP2607369, 2015, B1；Chemical Communications, 2005, #36, p.4551-4553；WO2016/182984, 2016, A1；Journal of the American Chemical Society, 2005, vol.127, #43, p.15071-15082；CN104693258, 2017, B；CN104292117, 2016, B；US5151507, 1992, A；US5047519, 1991, A

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