113310-52-4 4-(哌啶-4-基)苯胺

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

主要用于化学合成。

化学合成

路线1：钯催化氢化还原法

• 原料：4-(4-硝基苯基)哌啶（400 mg，1.942 mmol）
• 试剂：钯催化剂（144 mg）、甲醇（30 mL）
• 步骤：在氩气下将4-(4-硝基苯基)哌啶的甲醇溶液与钯催化剂合并，置换氩气为氢气，室温搅拌反应3.5小时；反应完成后过滤除去钯催化剂，减压浓缩去除溶剂，残余物经二氯甲烷研磨纯化。
• 条件：氩气保护；氢气氛围；室温（20℃）；反应时间3.5小时
• 收率：99%
• 产物：白色固体
• 表征：HPLC纯度95.0%（保留时间R=6.74 min，流动相30%甲醇/0.1%三氟乙酸水溶液，20分钟）；1H NMR（400 MHz, 甲醇-d4）δ 6.99 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.69 (d, J=8.4 Hz, 2H), 3.46-3.22 (m, 2H), 2.95 (td, J=12.8, 3.0 Hz, 2H), 2.70-2.62 (m, 1H), 1.96-1.84 (m, 2H), 1.82-1.70 (m, 2H)；LC-MS (ESI+) m/z 177.13808 [M+H]+；HRMS (ESI+) m/z 计算值C11H16N2 [M+H]+ 177.1386，实测值177.1382
• 参考文献：[1] Patent: WO2015/21149, 2015, A1 (Page/Page column 99); [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, #6, p. 2746-2763

路线2：铁粉还原法

• 原料：4-(4-硝基苯基)哌啶（3.12 g，0.015 mol）
• 试剂：铁粉（4 g）、冰醋酸（0.5 mL）、水（30 mL）、甲醇（20 mL）、无水亚硫酸钠、10%碳酸钠溶液、乙醇、乙酸乙酯
• 步骤：在100 mL圆底烧瓶中加入铁粉，加水和冰醋酸，回流活化10分钟；加入4-(4-硝基苯基)哌啶的甲醇溶液，TLC跟踪反应；反应完成后加入无水亚硫酸钠，用10%碳酸钠溶液调节pH至8-9，硅藻土过滤，热乙醇洗涤滤饼，滤液蒸去部分溶剂后用乙酸乙酯萃取，依次用饱和碳酸钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，有机相干燥后浓缩。
• 条件：回流活化10分钟；铁粉和醋酸作用；甲醇-水混合溶剂；TLC跟踪反应；pH调节至8-9；乙酸乙酯萃取
• 收率：71%
• 产物：黄色固体
• 参考文献：未提供