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111119-36-9 L-2,4-二氯苯丙氨酸
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111119-36-9 L-2,4-二氯苯丙氨酸
111119-36-9 L-2,4-二氯苯丙氨酸
中文名称
L-2,4-二氯苯丙氨酸
英文名称
2,4-Dichloro-L-phenylalanine
CAS号
111119-36-9
分子式
C
9
H
9
Cl
2
NO
2
分子量
234.08
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
L-2,4-二氯苯丙氨酸
英文名
2,4-Dichloro-L-phenylalanine
CAS号
111119-36-9
分子式
C9H9Cl2NO2
分子量
234.08
中文别名
2,4-二氯-L-苯基丙氨酸; 2,4-二氯-L-苯丙氨酸
英文别名
H-Phe(2,4-DiCl)-OH; (S)-2-Amino-3-(2,4-dichlorophenyl)propanoic acid; 2,4-Dichlor-L-phenylalanin; L-2,4-Dichlorophenylalanine; (2S)-2-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)propanoic acid; 2,4-Dichlorophenylalanine; L-2,4-DICHLOROPHE; H-PHE(2,4-CL2)-OH; H-L-PHE(2,4-CL2)-OH; (S)-2-AMINO-3-(2,4-DICHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID; 2,4-Dichloro-L-4-phenylalanine; L-Phenylalanine, 2,4-dichloro-
物化属性
LogP
2.32
PSA
63.32 Ų
XLogP3-AA
-0.2
储存条件
密封储存,储存于阴凉、干燥的库房,远离氧化剂
分子量
234.08 g/mol
外观
白色至灰白色固体
密度
1.5±0.1 g/cm³
折射率
1.601
拓扑分子极性表面积
63.3 Ų
沸点
368.1±42.0 °C (760 mmHg)
溶解性
不溶于水
熔点
238-240 °C
稳定性
常温常压下稳定,避免与强氧化剂接触
精确质量
233.0010339
闪点
176.4±27.9 °C
安全信息
安全说明
运输信息:常温运输。危险描述:非危险化学品,海关编码2922498590
生产及用途
用途与制备
用于化学合成和生命科学领域的相关研究与应用。
化学合成; 生命科学
路线1:酶催化合成
步骤
: 将适宜的醛(1j-1,1n或1o,0.5 mmol)、丙二酸(1.0 mmol)和哌啶(0.01 mmol)溶解于DMSO(500 mL)中,微波加热(60°C,30分钟);冷却后加入氨水溶液(9.5 mL,13% w/v,约7 M,pH 10.0),再加入过量大肠杆菌BL21(DE3)细胞(400 mg湿细胞糊),37°C搅拌数小时;反应完成后,用H₂SO₄水溶液(20% w/v)酸化至pH <2.0,离心(8000 rpm,5分钟)去除细胞及未转化底物;将Dowex 50WX8氢型树脂(5.0 g)装填于柱中,用去离子水(20 mL)和H₂SO₄水溶液(20 mL,5% w/v)洗涤,上清液以1 mL/min流速上样,去离子水洗涤至中性,再用NH₄OH水溶液(20 mL,5% w/v)洗脱产物,合并含产物级分干燥过夜得白色固体。
条件
: 微波加热(60°C,30分钟);37°C搅拌;pH 10.0(氨水溶液调节);离心(8000 rpm,5分钟);树脂柱纯化(去离子水、H₂SO₄、NH₄OH洗涤/洗脱)。
收率
: 98% ee
参考文献
: Tetrahedron, 2016, vol. 72, #46, p. 7256-7262