914471-09-3 4-氨基-N-(3-氯-4-氟苯基)-N'-羟基-1,2,5-恶二唑-3-甲脒

中文名称: 4-氨基-N-(3-氯-4-氟苯基)-N'-羟基-1,2,5-恶二唑-3-甲脒
英文名称: 4-Amino-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide
CAS号
分子式: C₉H₇ClFN₅O₂
分子量: 271.636
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-氨基-N-(3-氯-4-氟苯基)-N'-羟基-1,2,5-恶二唑-3-甲脒
英文名: 4-Amino-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide
CAS号: 914471-09-3
分子式: C9H7ClFN5O2
分子量: 271.636
中文别名: 化合物IDO5L
英文别名: IDO inhibitor 1; IDO-IN-1; IDO5L

物化属性

Log S (ESOL): -2.81
LogP: 4.30
PSA: 109.56 Å²
储存条件: -20°C
外观: 固体
密度: 1.8±0.1 g/cm³
折射率: 1.715
沸点: 504.7±60.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.419 mg/ml ; 0.00154 mol/l
蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg (25 °C)
闪点: 259.0±32.9 °C

安全信息

安全说明

危险性质：否

生产及用途

用途与制备

化学合成

合成路线1（1. 合成：914471-09-3）

产率：88%
合成条件：以碳酸氢钠为试剂，在乙醇和水的混合溶剂中，于60℃下反应1小时
实验步骤：在40毫升乙醇中加入4-氨基-N-羟基-1,2,5-恶二唑-3-甲亚胺酰氯（3；1.63g，10.020mmol）和3-氯-4-氟苯胺（1.60g，11.0mmol）；随后加入碳酸氢钠（2.10g，25.0mmol）的20mL水溶液；搅拌反应物并在60℃下加热1小时；将反应混合物用旋转蒸发器浓缩，溶解于100mL乙酸乙酯中，用50mL盐水洗涤两次，经硫酸钠干燥；蒸发溶剂后，将残余物在乙酸乙酯/己烷中重结晶，得到目标产物（2.38g，88％），为棕色固体
表征数据：Rf（乙酸乙酯/己烷：1/1（v/v））：0.45；1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ11.41（s，br，1H），8.91（s，br，1H），7.21（dd，J=9.2和9.2Hz，1H），6.98（dd，J=6.4和2.8Hz，1H），6.72-6.76（m，1H），6.27（s，2H）；13C-NMR（100MHz，DMSO-d6）：δ155.3，152.2（d，JCF=239.3Hz），140.4，139.3，137.9（d，J3CF=2.9Hz），122.0，120.8（d，J3CF=6.8Hz），118.7（d，J2CF=18.5Hz），116.2（d，J2CF=21.7Hz）；MS计算值C9H8ClFN5O2 [M+H]：m/z=272.0345，实测值272.0340
参考文献：[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2015, vol.58, #4, p.156-162；[2] Patent: WO2016/40458, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 26；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol.52, #23, p.7364-7367；[4] Patent: WO2018/83241, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 50

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