化学合成
化学合成
合成路线 1（1. 合成：67713-23-9）
产率：89%
合成条件：Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran at -78℃; for 0.83 h; Stage #2: for 1 h;
实验步骤：在0℃下向iPr 2 NH（21.2mL，150mmol）的THF（180mL）溶液中缓慢加入n-BuLi（1.6M，94mL，150mmol）。 将反应混合物在0℃下搅拌30分钟，然后冷却至-78℃。在20分钟内缓慢加入1,3-二溴苯（17.6g，74.6mmol）的THF（80mL）溶液。 将混合物在-78℃下搅拌30分钟并加入N，N-二甲基甲酰胺（11.6mL，150mmol）。 将混合物搅拌1小时，然后用H 2 SO 4（2.5M，350mL）处理，并用乙酸乙酯/ Et 2 O（50 / 50,3×300mL）萃取。 将合并的萃取物用MgSO 4干燥并过滤。 浓缩滤液，得到2,6-二溴苯甲醛（17.6g，89％）。 1 H NMR（250MHz，CDCl 3）δ10.3（s，1H），7.65（d，J = 8.0Hz，2H），7.23（t，J = 8.1Hz，1H）。
参考文献：
- [1] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 35, p. 7486 - 7488 [2] Patent: US2016/95858, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 2877; 2878 [3] Patent: US2018/72753, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0106-0107 [4] Organic Process Research and Development, 2014, vol. 18, # 1, p. 228 - 238 [5] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 13, p. 5384 - 5387 [6] Angewandte Chemie, International Edition, 2012, vol. 51, # 40, p. 10082 - 10085,4 [7] Angewandte Chemie, 2012, vol. 124, # 40, p. 10229 - 10232,4 [8] Chemistry - A European Journal, 2007, vol. 13, # 9, p. 2701 - 2716 [9] Patent: WO2009/37220, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 103 [10] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 32, p. 4182 - 4185 [11] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 46, p. 16478 - 16488
