92855-65-7 7-苄氧吲哚-3-甲醛

危险性质：否

化学合成

路线1：Vilsmeier甲酰化合成

• 步骤：在N₂下，将磷酰氯（POCl₃，5.38mmol）滴加到DMF（20mmol）中，温度保持在10-20℃；缓慢加入氨基甲酸酯（4.9mmol）的DMF（3mL）溶液，保持温度20-30℃；35℃搅拌45分钟后冷却至室温；加入冷水（10mL），再加入20％NaOH水溶液至pH~13；加热至沸点1分钟，搅拌冷却至室温；产物固化则过滤洗涤，未固化则加水后用EtOAc萃取，有机相经洗涤、干燥、蒸发得到甲酰基吲哚。
• 条件：10-35℃；0.75h；惰性气氛
• 收率：96%（通用方法C产率）；以AN-651为原料制备AN-653时产率97%（棕色油）
• 产物结构：3-甲酰基-1H-吲哚-4-基乙基（甲基）氨基甲酸酯（AN-653）
• 表征：1H-NMR（300MHz，CDCl₃）ppmδ10.06（bs，1H，H-1），9.78（d，J=7.5Hz，1H，H-15），7.15（bs，1H，H-2），7.08（t，J=7.5Hz，1H，H-6），6.93-6.86（m，2H，H-7+H-5），3.65+3.49（q，J=6.7Hz，2H，H11），3.24+3.07（s，3H，H-13），1.35+1.28（t，J=6.7Hz，3H，H-12）；13C-NMR（75MHz，CDCl₃）ppmδ184.30,184.17,156.03,155.96,144.85,139.16,136.86,136.47,123.67,118.55,118.07,115.99,115.85,110.68,110.65,44.53,44.42,34.49,34.28,13.27，12.59；MS（CI+）m/z 246.103（M·+，12.55），247.107（MH+，3.05）；HRMS计算值C₁₃H₁₄N₂O₃（M“+，DCI+/CH₄）246.1004，实测值246