158932-00-4 N-Boc-D-色氨醇

危险性质：否

化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：158932-00-4）

• 产率：60%
• 合成条件：Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 16 h; Inert atmosphere Stage #2: With water; potassium carbonate In tetrahydrofuran
• 实验步骤：a）化合物22; 将化合物1（10.0g，33mmol）和THF（50mL）的溶液在N₂气氛下冷却至0℃，然后滴加BH₃/THF。将反应混合物的温度升温至室温。搅拌16小时后，将反应混合物用K₂CO₃（aq.）淬灭，用EtOAc（100mL×3）萃取，将合并的有机相用盐水（50mL）洗涤，用Na₂SO₄干燥，真空浓缩并纯化。用柱（PE/EtOAc=4：1）洗脱，得到产物22，为白色固体（5.72g，60％收率）。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ1.46（s，9H），3.02（d，J=6.8Hz，2H），3.80-3.55（m，2H），4.10-3.95（m，1H），4.86（br s，1H），7.07（s，1H），7.16（t，J=7.2 Hz，1H），7.23（t，J=7.2 Hz，1H），7.39（d，J=8.4 Hz，1H），7.68（d，J=7.6Hz，1H），8.20（s，1H）。
• 参考文献： [1] ChemMedChem, 2016, p.1924-1935 [2] Patent: WO2012/55945, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol.37, #13, p.2011-2032