39774-25-9 6-苯基吡啶-2-胺

运输方式：冰袋运输。危险性质：否。海关编码：2933399990

化学合成

化学合成

合成路线 1（2. 合成：39774-25-9）

• 产率：82%
• 合成条件：With potassium phosphate; 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene; palladium diacetate In 1,4-dioxane at 100℃; for 5 h; Inert atmosphere; Sealed tube
• 实验步骤：一般步骤：向密封管中的必需氯 - 氨基 - 取代的杂芳族化合物在无水1,4-二恶烷（30体积氯化物）中的溶液中引入苯基硼酸（1.5当量）和精细研磨的磷酸钾（2.0当量）。将溶液脱气（N₂鼓泡）5分钟，引入Pd（OAc）₂（5mol％wrt氯化物）和二叔丁基膦基二茂铁（5mol％wrt氯化物）并继续脱气另外5分钟。将管在氮气下密封并在100℃下快速搅拌加热5小时。冷却后，将反应混合物真空过滤通过硅藻土垫，沉淀的物质用1,4-二恶烷洗涤。将合并的滤液蒸发并通过快速柱色谱法纯化（纯己烷至1：1己烷/EtOAc梯度，含有2.5体积％Et₃N），得到二芳基苯胺13,14和15。
• 参考文献： [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 8, p. 2742 - 2750 [2] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 20, p. 3573 - 3577 [3] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 24, p. 15420 - 15432

合成路线 2

• 原料：2-氨基-6-氯吡啶（1.0当量）、苯硼酸（1.5当量）、磷酸钾（2.0当量）、Pd（OAc）₂（5mol%）、二叔丁基膦基二茂铁（5mol%）、无水1,4-二恶烷（30体积）
• 步骤：向密封管中加入2-氨基-6-氯吡啶的无水1,4-二恶烷溶液，随后加入苯硼酸和精细研磨的磷酸钾。将反应混合物通过氮气鼓泡脱气5分钟，然后加入乙酸钯和二叔丁基膦基二茂铁，继续脱气5分钟。在氮气氛围下密封反应管，于100℃下剧烈搅拌加热5小时。反应完成后，冷却至室温，将反应混合物通过硅藻土垫真空过滤，并用1,4-二恶烷洗涤沉淀物。合并滤液，减压浓缩，通过快速柱色谱法纯化（洗脱梯度：纯己烷至1:1己烷/乙酸乙酯，含2.5体积%三乙胺），得到6-苯基吡啶-2-胺。
• 参考文献： [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 8, p. 2742 - 2750 [2] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 20, p. 3573 - 3577 [3] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 24, p. 15420 - 15432